methyl xestospongoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl xestospongoate
• 英文别名: xestospongic acid methyl ester；methyl 18-bromooctadec-17-en-5,7,15-triynoate
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₂
• 分子量: 363.294
• InChiKey: MVCJGXSDCQYJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl xestospongoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of xestospongic acid methyl ester with pancreatic lipase inhibitory activity

  摘要：

  Xestospongic acid methyl ester, a naturally brominated fatty acid with potent pancreatic lipase inhibitory activity in vitro, was synthesized from 5-hexynol in 30% total yield.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.804815