盐酸肾上腺酮 | 62-13-5

• 物质功能分类: 原料药 - 血液系统用药 - 止血药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 盐酸肾上腺酮
• 中文别名: 肾上腺素盐酸盐；3',4'-二羟基-2-(甲基氨基)苯乙酮盐酸盐；肾上腺素盐酸盐一水合物；3',4'-二羟基-2-甲基氨基苯乙酮盐酸盐；3",4"-二羟基-2-(甲基氨基)苯乙酮盐酸盐
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-methylamino-ethan-hydrochlorid
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-methylamino-ethanone; hydrochloride；1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methylamino-aethanon; Hydrochlorid；[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxoethyl]methylammonium chloride；adrenalone hydrochloride；adrenalon hydrochloride；adrenalone*HCl；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanone;hydron;chloride；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanone;hydron;chloride
• CAS: 62-13-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: CSRRBDMYOUQTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-249 °C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AM8225000
• 储存条件：
  充氩气时应注意密封、干燥并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3′,4′-二羟基-2-(甲基氨基)苯乙酮 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Adrenalonehydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Adrenalonehydrochloride
别名
: C9H11NO3 · HCl
分子式
: 217.65 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
吸湿的 对光线敏感 充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 244 - 249 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AM8225000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Adrenalone HCl 是一种肾上腺素激动剂，主要用于外用的血管收缩和止血。它主要作用于 α-1 肾上腺素受体。

靶点

Target	Value
α1-adrenergic receptor

体外研究

Adrenalone (12 μM) 可通过抑制多巴胺β氧化酶，从而抑制多巴胺转化为去甲肾上腺素。其结构不同于 Epinephrine，在 β 位点具有一个酮基。在含 10 或 100 mM 叔丁醇的氮化水溶液中，Adrenalone (0.1 mM) 在水合电子作用下被还原，并产生相同的瞬态谱，表明所有 OH 自由基已被清除。尽管 Adrenalone 在还原反应中的行为类似于羰基化合物，在氧化过程中，则主要由儿茶酚官能团控制。

Adrenalone 是一种外用的鼻血管收缩药、止血剂和血管收缩剂，是天然底物肾上腺素的一种酮形式。它包含一个芳香环（与 Phe72, Tyr152 和 Phe317 形成疏水相互作用）、一个胺基团（与 Asp75 形成离子键）及一个羟基基团（与 Ala145 形成氢键）。在 10 μM (100 μM) 浓度下，Adrenalone 可降低底物吸收率的 99% (27%)。

体内研究

外用给药 Adrenalone (0.05%) 每隔 30 分钟一次于兔的眼睛后，眼角膜、眼房水和虹膜睫状体中的浓度分别为 7.75 mg/kg、0.87 mg/kg 和 2.51 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸肾上腺酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到盐酸肾上腺酮
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045

文献信息

• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。
• Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05084466A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Novel carboxamides and sulfonamides are described having of the formula R.sup.1 --A--(W).sub.a --X--(CH.sub.2).sub.b --(Y).sub.c --B--Z--COOR (I), in which R.sup.1, A, W, X, Y, B, Z, R, a, b and c are as provided in the description. These compounds are useful in the treatment of thromboses, apoplexy, myocardial infarct, inflammations, arteriosclerosis as well as in the treatment and prevention of tumors. These novel compounds are prepared by eliminating the protective groups in corresponding compounds with protected amidino or guanidino groups.

  新型酰胺和磺酰胺被描述为具有以下公式：R1—A—(W)a—X—(CH2)b—(Y)c—B—Z—COOR（I），其中R1、A、W、X、Y、B、Z、R、a、b和c如描述中提供。这些化合物用于治疗血栓、中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化以及治疗和预防肿瘤。这些新型化合物是通过消除具有受保护脒基或胍基的相应化合物中的保护基团来制备的。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06159964A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of formula (I) are disclosed, wherein: A is a fibrinogen antagonist template; W is a linking moiety of the form --(CHR.sup.g).sub.a --U--(CHR.sup.g).sub.b --V--; Q.sup.1, Q.sup.2, Q.sup.3 and Q.sup.4 are independently N or C--R.sup.y, provided that no more than one Q.sup.1, Q.sup.2, Q.sup.3 and Q.sup.4 is N; R' is H or C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 -alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl; R.sup.g is H or C.sub.1-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl; R.sup.k is R.sup.g, --C(O)R.sup.g or --C(O)OR.sup.g R.sup.i is H, C.sub.1-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl, Ar--C.sub.0-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl; R.sup.y is H, halo, --OR.sup.g, --SR.sup.g, --CN, --NR.sup.g R.sup.k, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r, --CO.sub.2 R.sup.g, --COR.sup.g or --CONR.sup.g.sub.2, or C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by halo, --OR.sup.g, --SR.sup.g, --CN, --NR.sup.8 R", --NO.sub.2, --CF.sub.3, R'S(O).sub.3 --, --CO.sub.2 R.sup.g, --COR.sup.g or --CONR.sup.g.sub.2 ; U and V are absent or CO, CR.sup.g.sub.2, C(.dbd.CR.sup.g.sub.2), S(O).sub.c, O, NR.sup.g, CR.sup.g OR.sup.g, CR.sup.g (OR.sup.k)CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g (OR.sup.k), C(O)CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.2 C(O), CONR.sup.i, NR.sup.i CO, OC(O), C(O)O, OC(S), C(S)NR.sup.g, NR.sup.8 C(S), S(O.sub..sub.2 NR.sup.g, NR.sup.g S(O).sub.2 N.dbd.N, NR.sup.g NR.sup.g, NR.sup.g CR.sup.g.sub.2, NR.sup.g CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.2 O, OCR.sup.g.sub.2, CR.sup.g .dbd.CR.sup.g, C.ident.C, Ar or Het; a is 0, 1 or 2; c is 0, 1 or 2; r is 0, 1 or 2; and u is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis. ##STR1##

  公式（I）的化合物被披露，其中：A是一种纤维蛋白原拮抗剂模板；W是形式为--(CHR.sup.g).sub.a--U--(CHR.sup.g).sub.b--V--的连接基团；Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4独立地是N或C--R.sup.y，前提是Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4中不超过一个是N；R'是H或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6-烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.g是H或C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.k是R.sup.g，--C(O)R.sup.g或--C(O)OR.sup.g；R.sup.i是H，C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基，Ar--C.sub.0-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基；R.sup.y是H，卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.g R.sup.k，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3 S(O).sub.r，--CO.sub.2 R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2，或者C.sub.1-6烷基，可选择地被卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.8 R"，--NO.sub.2，--CF.sub.3，R'S(O).sub.3--，--CO.sub.2 R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2取代；U和V不存在或为CO，CR.sup.g.sub.2，C(.dbd.CR.sup.g.sub.2)，S(O).sub.c，O，NR.sup.g，CR.sup.g OR.sup.g，CR.sup.g(OR.sup.k)CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g(OR.sup.k)，C(O)CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 C(O)，CONR.sup.i，NR.sup.i CO，OC(O)，C(O)O，OC(S)，C(S)NR.sup.g，NR.sup.8 C(S)，S(O.sub..sub.2 NR.sup.g，NR.sup.g S(O).sub.2 N.dbd.N，NR.sup.g NR.sup.g，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 O，OCR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.dbd.CR.sup.g，C.ident.C，Ar或Het；a为0、1或2；c为0、1或2；r为0、1或2；u为0或1；或其药学上可接受的盐，用于治疗骨质疏松症的维龙蛋白受体拮抗剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ENRICHED ADRENALINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ADRÉNALINE ENRICHIE OPTIQUEMENT
  申请人：ROUVER INVEST S À R L

  公开号：WO2016038422A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A process for the production of (-)-adrenaline and (-)-adrenaline-L-tartrate is provided. The process provides for a new, efficient and commercially feasible process for the optical resolution of racemic adrenaline. In one aspect, a one pot process for the synthesis of (-)-adrenaline is provided. The process provides a simple and less expensive 5 process that can be used to prepare commercial scale batches of (-)-adrenaline and (-)-adrenaline-L-tartrate of API quality. The process avoids the use of expensive and unpredictable chiral catalysts.

  提供了一种生产(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐的过程。该过程提供了一种新的、高效且商业可行的对消旋肾上腺素进行光学分辨的方法。在一个方面，提供了一种合成(-)-肾上腺素的一锅法过程。该过程提供了一种简单且成本较低的方法，可用于制备符合API质量标准的商业规模批次的(-)-肾上腺素和(-)-肾上腺素-L-酒石酸盐。该过程避免了使用昂贵且不可预测的手性催化剂。

表征谱图