Bhq-O-5HT | 1417436-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Bhq-O-5HT
• 英文别名: 2-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxymethyl]-8-bromoquinolin-7-ol
• CAS: 1417436-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 412.286
• InChiKey: CCXVAJCOBSSSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bhq-O-5HT 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable, biologically-relevant phenols with sensitivity toward 2-photon excitation

  摘要：

  生物学相关的小分子在时间和空间上的释放，为受体激活和信号通路的控制提供了精妙的方法。这可以通过光化学反应来实现，即在光照下释放所需的小分子。一系列含有酚基团的生物学相关信号分子（包括血清素、章鱼胺、辣椒素、N-荞麦基-壬酰胺、雌二醇和酪氨酸）被连接到8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）或8-氰基-7-羟基喹啉（CyHQ）这两种可光移除的保护基团（PPGs）上。CyHQ笼状化合物在365 nm单光子激发和740 nm双光子激发下显示出敏感性，量子产率为0.2–0.4，双光子作用截面为0.15–0.31 GM。所有BHQ笼状化合物中，除了BHQ-雌二醇，都对光解敏感，单光子和双光子激发的量子产率为0.30–0.40，双光子截面为0.40–0.60 GM。然而，BHQ-雌二醇并未释放雌二醇，而是发生了脱溴反应。

  DOI：

  10.1039/c5pp00334b
• 作为产物：
  描述：

  8-(bromo-7-methoxymethoxyquinoline-2-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Bhq-O-5HT
  参考文献：
  名称：

  BHQ-CONJUGATES, AND RELATED COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THE SAME, AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本公开的实施例提供了BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物，制备BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法，使用BHQ共轭物和受保护的BHQ共轭物前体化合物的方法等。

  公开号：

  US20140155362A1