pyrazolo[3,4-b]olean-12-en-28-oic acid | 1202006-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pyrazolo[3,4-b]olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,13aR)-2,2,6a,6b,9,9,13a-heptamethyl1,2,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,11,13,13a,13b,14,15b-octadecahydro4aH-chryseno[1,2-f]indazole-4a-carboxylic acid；(1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 1202006-28-7
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₂
• 分子量: 478.718
• InChiKey: RZAKJRHDNDQBMI-VNNAKPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolo[3,4-b]olean-12-en-28-oic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyl 1-methylpyrazolo[3,4-b] olean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic ring-fused oleanolic acid derivatives as osteoclast inhibitors for osteoporosis

  摘要：

  一系列新颖的齐墩酸（OA）衍生物通过对OA的A环和C28酰胺进行改造合成，并评估它们的抗骨吸收活性体外和体内。

  DOI：

  10.1039/c5md00482a
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 在 盐酸肼 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 pyrazolo[3,4-b]olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑融合齐墩果酸衍生物作为炎症和破骨细胞分化新型抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列吡唑稠合齐墩果酸衍生物。这些类似物的修饰主要集中在吡唑环上的取代基筛选。在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的细胞毒性及其通过抑制白细胞介素 1β (IL-1β) 产生的抗炎活性。与齐墩果酸相比，大多数衍生物显示出显着改善的效力。其中，化合物7n在降低 IL-1β 产生方面表现出最强的抗炎活性，且细胞毒性较低。此外，进一步研究发现7n可以抑制 RANKL 诱导的骨髓源性巨噬细胞 (BMM) 上的破骨细胞分化。这些发现可能为骨关节炎的药物开发提供潜在的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117177

文献信息

• 2-SUBSTITUTED OLEANOLIC ACID DERIVATIVE, METHOD PREPARING FOR SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2786757A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-substituted oleanolic acid derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments.

  本发明属于天然药物和药物化学领域，具体涉及式（I）的新型 2-取代齐墩果酸衍生物或其药学上可接受的盐、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OLEANOLIC ACID AMIDATE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2787002B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• EP2786757B1
  申请人：——

  公开号：EP2786757B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US20140343064A1
  申请人：——

  公开号：US20140343064A1

  公开（公告）日：2014-11-20