4-chloropyrido[1,2-e]purine | 260802-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloropyrido[1,2-e]purine
• 英文别名: 4-Chloropurino[9,8-a]pyridine
• CAS: 260802-23-1
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: CBFAGBJTTGKXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloropyrido[1,2-e]purine 在 氨 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到4-aminopyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-乙氧基羰基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 甲酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-chloropyrido[1,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  在化学选择性Strecker-Ugi型反应中TMSCN的脱甲硅基活化：功能性的融合咪唑作为构件，成为环化嘌呤的进入途径†

  摘要：

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。

  DOI：

  10.1039/c4ob00882k

文献信息

• Scaffold-hopping and hybridization based design and building block strategic synthesis of pyridine-annulated purines: discovery of novel apoptotic anticancer agents
  作者：Vikas Chaudhary、Sarita Das、Anmada Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu

  DOI：10.1039/c5ra00052a

  日期：——

  A set of novel pyridine-annulated analogs of purinones, adenines and their oxo/thio congeners, xanthines, guanines, and purine-2,4-diamines as potential anticancer agents was considered based on the scaffold-hopping and hybridization of known anticancer agents/drugs, purine derivatives and our recently developed imidazo-pyridine derivatives. Towards the synthesis of these compounds, a new approach

  基于已知的抗癌药物的支架跳跃和杂交，考虑了一组新颖的吡啶修饰的嘌呤类，腺嘌呤及其氧代/硫代同源物，黄嘌呤，鸟嘌呤和嘌呤-2,4-二胺类化合物。药物，嘌呤衍生物和我们最近开发的咪唑并吡啶衍生物。为了合成这些化合物，一种新方法涉及方便地制备3-氨基-2-羧乙基取代的咪唑并[1,2- a研发了]-吡啶及其作为构建稠环的基础。该方法使得能够制备许多对于每个类别具有相关取代的化合物。发现一些吡啶修饰的腺嘌呤及其氧代/硫代类似物，黄嘌呤和嘌呤-2,4-二胺在肾癌细胞中具有显着的抗癌活性，并且对正常细胞的细胞毒性相对较小。它们比抗癌药依托泊苷和阿霉素相对更具活性。发现代表性的吡啶环化的腺嘌呤衍生物化合物（22）具有显着的细胞凋亡。
• Efficient synthesis of cytotoxic pyrido[1,2-e]purines from purines employing direct C-allylation and RCM–oxidation as key steps
  作者：Victor H.R. Marzouk、Martin Hennum、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.084

  日期：2013.6

  Cytotoxic pyrido[1,2-e]purines are readily available from 8,9-diallylpurines by ring-closing metathesis (RCM) followed by oxidation. The 8,9-diallylpurines were synthesized conveniently by addition of allylmagnesium bromide to the corresponding C-8 unsubstituted purines, followed by rearomatization of the adducts.

  细胞毒性的吡啶并[1,2- e ]嘌呤很容易从8,9-二烯丙啶中通过闭环复分解（RCM）然后进行氧化而获得。通过将烯丙基溴化镁添加到相应的C-8未取代的嘌呤中，然后加合物进行重新麦芽糖化，可以方便地合成8,9-二烯丙基尿烷。
• Pinguet; Mavel; Galtier, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 876 - 878
  作者：Pinguet、Mavel、Galtier、Gueiffier, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Desilylative activation of TMSCN in chemoselective Strecker–Ugi type reaction: functional fused imidazoles as building blocks as an entry route to annulated purines
  作者：Sankar K. Guchhait、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1039/c4ob00882k

  日期：——

  and DABCO–THF as an appropriate system for activation in a chemoselective Strecker–Ugi type reaction, has rendered ethyl glyoxalate and various heterocyclic-2-amidines as feasible substrates, and afforded the successful synthesis of 3-amino-2-carboxyethyl substituted fused imidazoles as useful building blocks. This class of functional scaffold has provided, via construction of the fused pyrimidinone

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。
• Salgado-Zamora, Hector; Taylor, Edward C., Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 5, p. 307 - 312
  作者：Salgado-Zamora, Hector、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——