5-苄基海因 | 3530-82-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-苄基海因
• 中文别名: 5-苄基乙内酰脲；5-苄基-2,4-咪唑啉二酮
• 英文名称: 5-benzyl-hydantoin
• 英文别名: 5-benzylimidazolidine-2,4-dione；5-Benzylimidazolidin-2,4-dione；5-Benzylhydantoin
• CAS: 3530-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00016634
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DBOMTIHROGSFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基海因 在 Tris-HCl buffer 、 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基海因 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 5-苄基海因
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Hoffman, American Chemical Journal, 1911, vol. 45, p. 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Reductive coupling of hydantoins with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 4-substituted 1H-imidazol-2(3H)-ones and unusual two-to-two coupled products
  作者：Naoki Kise、Shuta Goi、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.022

  日期：2018.3

  The reductive coupling of 1,3-dimethyhydantoin with benzophenones by TiCl4-Zn in THF gave 4-diarylmethyl-1H-imidazol-2(3H)-ones as four-electron reduced one-to-one coupled products and their dimers as two-to-two coupled products predominantly by controlling the reaction conditions. The reductive coupling of 5-alkyl-1,3-dimethyhydantoins with benzophenones produced 5-alkyl-4-diarylmethyl-1H-imidazol-2(3H)-ones

  TiCl 4 -Zn在THF中将1,3-二甲基乙内酰脲与二苯甲酮还原偶合得到4-二芳基甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-ones，为四电子还原的一对一偶合产物及其二聚体主要通过控制反应条件将其作为二对二偶联产物。5-烷基-1，3-二甲基乙内酰脲与二苯甲酮的还原偶联产生5-烷基-4-二芳基甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-作为唯一产物，而与反应条件无关。另一方面，1，3-二甲基乙内酰脲与环状二苯甲酮的还原偶联选择性地使4-芳基羟甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-酮作为两电子还原一对一的偶合产物，然后进一步还原为4-二芳基甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-酮。
• [EN] OXADIAZOLE BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS OXADIAZOLE BÊTA-CARBOLINE COMME COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011088025A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Beta-carboline derivatives of structural formula I are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 3 (SSTR3) and are useful for the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including hyperglycemia, insulin resistance, obesity, lipid disorders, and hypertension. The compounds are also useful for the treatment of depression and anxiety.

  结构式I的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3（SSTR3）的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱和高血压。这些化合物也适用于治疗抑郁症和焦虑症。
• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。
• Microwave-assisted solid-phase synthesis of hydantoin derivatives
  作者：Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.084

  日期：2007.7

  5-substituted hydantoins starting from various resins for solid-phase combinatorial chemistry has been developed. The hydantoins were synthesized from pre-loaded resins with amino acids via treatment with isocyanate or phenylisocyanate and subsequent intramolecular cyclization. Both reactions were performed under microwave irradiation. We studied the cyclative cleavage leading to hydantoin compounds dependent

  已经开发了用于各种固相组合化学的微波辅助合成的各种树脂起始的3,5-和1,3,5-取代的乙内酰脲。乙内酰脲是通过用异氰酸酯或苯基异氰酸酯处理并随后进行分子内环化作用而由具有氨基酸的预载树脂合成的。两种反应均在微波辐射下进行。我们研究了导致乙内酰脲化合物的环化裂解，这取决于氨基酸的性质和树脂的核定性。