(3aR,4R,7S,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-7(6H)-yl methanesulfonate | 42411-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,7S,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-7(6H)-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 42411-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇S
• 分子量: 292.31
• InChiKey: COYZEVAEADRXQG-HGIWHZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-7(6H)-yl methanesulfonate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d] [1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从林肯链霉菌分离出的Carcarbugars的简明合成

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131346
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (3aR,4R,7S,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-7(6H)-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从林肯链霉菌分离出的Carcarbugars的简明合成

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131346

文献信息

• METHOD FOR PREVENTING OR TREATING ARRHYTHMIA, METHOD FOR PREVENTING OR TREATING ATRIAL FIBRILLATION, MODEL OF SUSTAINED ATRIAL FIBRILLATION, METHOD FOR PRODUCING THE MODEL, AND METHOD FOR SCREENING FOR ATRIAL FIBRILLATION INHIBITOR
  申请人：Toho University

  公开号：US20140051756A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  A method for preventing or treating atrial fibrillation, including: administering, to an individual, an atrial fibrillation inhibitor containing a compound expressed by one of the following Structural Formulas (I) to (VI) or a pharmacologically acceptable salt thereof: where in the Structural Formula (III), Gluc refers to glucuronic acid,

  预防或治疗心房颤动的方法，包括：向个体施用含有以下结构式（I）至（VI）中的一种化合物或其药理学可接受的盐的心房颤动抑制剂：其中在结构式（III）中，Gluc指的是葡萄糖醛酸。
• 一种奎尼酸合成奥司他韦磺酸酯的工艺
  申请人：浙江得乐康食品股份有限公司

  公开号：CN112125877B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开一种奎尼酸合成奥司他韦磺酸酯的工艺具体包括如下步骤：步骤S1：将奎尼酸和乙酸乙酯加入圆底烧瓶中，加入对甲苯磺酸和2，2‑二甲氧基丙烷反应得到褐色固体2；步骤S2：将褐色固体2和二氯甲烷加入圆底烧瓶中，边搅拌边将甲烷磺酰氯和三乙胺滴加到圆底烧瓶中，反应得到中间体3；步骤S3：将得到的中间体3加入三口烧瓶中，加入乙醇、乙醇钠反应，反应结束后除去二氯甲烷，得到中间体4；步骤S4：将中间体4和二氯甲烷加入圆底烧瓶中，边搅拌边将甲烷磺酰氯和三乙胺滴加到圆底烧瓶中，反应结束后，将反应液用二氯甲烷和水萃取，将得到的有机相减压浓缩，加入甲醇结晶、过滤得到白色晶体5，即为奥司他韦磺酸酯。
• Industrial Synthesis of the Key Precursor in the Synthesis of the Anti-Influenza Drug Oseltamivir Phosphate (Ro 64-0796/002, GS-4104-02):  Ethyl (3<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4,5-epoxy-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  作者：Muriel Federspiel、Rolf Fischer、Michael Hennig、Hans-Jürgen Mair、Thomas Oberhauser、Gösta Rimmler、Thomas Albiez、Jürg Bruhin、Heinrich Estermann、Carsten Gandert、Volker Göckel、Stephan Götzö、Ursula Hoffmann、Gabriel Huber、Günter Janatsch、Stephan Lauper、Odette Röckel-Stäbler、Rene Trussardi、Andreas G. Zwahlen

  DOI：10.1021/op9900176

  日期：1999.7.1

  Starting from (-)-quinic acid, the title compound was synthesized in seven chemical steps and an overall yield of 35-38%, The route of the improved Gilead synthesis was not changed, However, significant improvements in each step led to a doubled overall yield, a 30% reduction in the number of unit operations, and an excellent quality (greater than or equal to 99%) of the resulting epoxide. A highly regioselective method for the dehydration of a quinic acid to a shikimic acid derivative and for the reduction of a cyclic ketal was found, Alternatively, the title compound was synthesized in six chemical steps and 63-65% yield from commercially available (-)-shikimic acid, Compared to the optimized quinic acid route, the production time was reduced by about 50%, The quality of epoxide produced from either natural product was equivalent, Therefore (-)-shikimic acid is the preferred raw material, The absolute configuration of the epoxide was determined by X-ray single crystal structure analysis and it was demonstrated that the epoxide was stereoisomerically pure.
• Practical Total Synthesis of the Anti-Influenza Drug GS-4104
  作者：John C. Rohloff、Kenneth M. Kent、Michael J. Postich、Mark W. Becker、Harlan H. Chapman、Daphne E. Kelly、Willard Lew、Michael S. Louie、Lawrence R. McGee、Ernest J. Prisbe、Lisa M. Schultze、Richard H. Yu、Lijun Zhang

  DOI：10.1021/jo980330q

  日期：1998.6.1
• A concise synthesis of carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis
  作者：Suvi Holmstedt、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131346

  日期：2020.12

  (−)-Quinic acid was used as a starting material in the hemisynthesis of two epimeric carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis. Previous 10–12 steps syntheses for the carbasugars have been herein shortened to 4–6 steps by using quinic acid as a chiron, based on a regioselective reduction step, with stereoinversion of a tertiary center. Both C-5 epimers of (1R, 2R, 3R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。