2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinoline
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-chloro-quinoline；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-chloroquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: PWWJDOGTDPLLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以82.8%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3-morpholinopropyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和体内生物学评估新型gravolinine衍生物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  合成了一系列新型的gravolinine衍生物，并将其评估为潜在的抗阿尔茨海默病药物。化合物5f对乙酰胆碱酯酶（AChE）表现出最好的抑制活性，并且对丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出令人惊讶的有效抑制活性，IC50值分别为0.72μM和0.16μM。Lineweaver-Burk图和分子建模研究的结果表明，化合物5f对AChE的非竞争性抑制作用。另外，这些衍生物显示出有效的自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制作用。此外，在50μM下5f对PC12和HepG2细胞没有明显的毒性。最后，体内研究证实5f可以显着改善东pol碱治疗的ICR小鼠的认知能力。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115190
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  NiH 催化的加氢胺化/环化级联：快速获得喹啉

  摘要：

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02055

文献信息

• Heterocyclic and bicyclic compounds, compositions and methods
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060128702A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides, among other things, new bicyclo heterocyclic compounds, compositions comprising these heterocyclic compounds, methods of making the heterocyclic compounds, and methods of using these heterocyclic compounds for treating a variety of conditions and disease states associated with, for example, cellular proliferation, inflammation, glycosidase expression, or the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的双环杂环化合物、包含这些杂环化合物的组合物、制备这些杂环化合物的方法，以及使用这些杂环化合物治疗与细胞增殖、炎症、糖苷酶表达或Perlecan低表达等多种疾病状态相关的方法。
• 2-Phenylquinoline-polyamine conjugate (QPC): Interaction with bovine serum albumin (BSA)
  作者：Zhiyong Tian、Tengli Ding、Hanjing Niu、Ting Wang、Zhongze Zhang、Jinhua Gao、Ming Kong、Li Ming、Zhihui Tian、Jing Ma、Wen Luo、Chaojie Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122875

  日期：2023.11

  A novel 2-phenylquinoline-polyamine conjugate (QPC) was synthesized and characterized, its interaction with bovine serum albumin (BSA) was evaluated using UV-Vis, fluorescence and circular dichroism (CD) spectroscopy. The results showed that QPC caused a whole train of spectral variation, including enhancement of UV-vis absorption and reduction of fluorescence (FL), indicating QPC-BSA complex formed

  合成并表征了一种新型 2-苯基喹啉-多胺缀合物 (QPC)，并使用紫外-可见、荧光和圆二色 (CD) 光谱评估了它与牛血清白蛋白 (BSA) 的相互作用。结果表明，QPC 引起了一系列光谱变化，包括紫外-可见光吸收的增强和荧光 (FL) 的减少，表明 QPC-BSA 复合物形成。FL 结果表明，FL 淬火的类型是 大的静态淬火，同时还伴有一个动态淬火过程。结合常数、热力学参数和对接结果表明，QPC和BSA之间的相互作用基本上是范德华力、氢键和疏水相互作用。同步和 3D-FL 分析显示 QPC 导致 BSA 的构象改变不明显。对接研究表明 QPC 位于 BSA 的结合位点 II，2-苯基喹啉部分有助于疏水相互作用。分子动力学结果显示QPC改变了BSA的构象，表明实验数据与理论计算结果不一致可能是由于化合物的不稳定性。
• WO2006/58201
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of novel graveolinine derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Wen Luo、Jian-Wu Lv、Ting Wang、Zhi-Yang Zhang、Hui-Yan Guo、Zhi-Yi Song、Chao-Jie Wang、Jing Ma、Yi-ping Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115190

  日期：2020.1

  A novel series of graveolinine derivatives were synthesized and evaluated as potential anti-Alzheimer agents. Compound 5f exhibited the best inhibitory activity for acetylcholinesterase (AChE) and had surprisingly potent inhibitory activity for butyrylcholinesterase (BuChE), with IC50 values of 0.72 μM and 0.16 μM, respectively. The results from Lineweaver-Burk plot and molecular modeling study indicated

  合成了一系列新型的gravolinine衍生物，并将其评估为潜在的抗阿尔茨海默病药物。化合物5f对乙酰胆碱酯酶（AChE）表现出最好的抑制活性，并且对丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出令人惊讶的有效抑制活性，IC50值分别为0.72μM和0.16μM。Lineweaver-Burk图和分子建模研究的结果表明，化合物5f对AChE的非竞争性抑制作用。另外，这些衍生物显示出有效的自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制作用。此外，在50μM下5f对PC12和HepG2细胞没有明显的毒性。最后，体内研究证实5f可以显着改善东pol碱治疗的ICR小鼠的认知能力。所以，