Dubamine | 6808-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Dubamine
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)quinoline
• CAS: 6808-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: VQHLFUQPZRTKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dubamine 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 芸香碱
  参考文献：
  名称：

  Short Step Synthesis of Natural 2-Arylquinolones Based on Iridium-Catalyzed Three-Component Coupling Quinoline Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)37
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 六甲基二锡 、 氟化氢吡啶 、 lithium chloride 作用下， 反应 147.08h， 生成 Dubamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a029

文献信息

• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• Revealing the Macromolecular Targets of Fragment-Like Natural Products
  作者：Tiago Rodrigues、Daniel Reker、Jens Kunze、Petra Schneider、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201504241

  日期：2015.9.1

  Fragment‐like natural products were identified as ligand‐efficient chemical matter for hit‐to‐lead development and chemical‐probe discovery. Relying on a computational method using a topological pharmacophore descriptor and a drug database, several macromolecular targets from distinct protein families were expeditiously retrieved for structurally unrelated chemotypes. The selected fragments feature

  像碎片一样的天然产物被鉴定为配体有效的化学物质，可用于铅到铅的开发和化学探针的发现。依靠使用拓扑药效基团描述符和药物数据库的计算方法，可快速检索结构不同的化学型的不同蛋白质家族的几个大分子靶标。所选片段的特征是与参考化合物的结构不同，并具有合适的目标亲和力，并且为化学优化提供了机会。迄今对所选分子迄今未知的大分子靶标的实验确认证实了该计算方法的有用性，并暗示了其在化学生物学和分子医学中的广泛适用性。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• The Diverse One-Pot Reactions of 2-Quinolylzincates: Homologation, Electrophilic Trapping, Hydroxylation, and Arylation Reactions
  作者：Hye Jin Jeong、Suyeon Chae、Keunhong Jeong、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1002/ejoc.201801192

  日期：2018.12.6

  The diverse C‐2 functionalizations of quinoline are successfully achieved via 2‐quinolylzincate intermediates by the four different types of title reactions.

  通过2-喹啉基锌酸酯中间体通过四种不同类型的标题反应成功地实现了喹啉的各种C-2功能化。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。