N-sulfinyltriphenylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyltriphenylmethylamine
• 英文别名: α,α-diphenyl-N-sulfinyl-benzenemethanamine；N-sulfinyltritylamine；(tritylimino)-λ⁴-sulfanone；N-tritylsulfinylamine；(Triphenylmethyl)thionyl Imide；[diphenyl-(sulfinylamino)methyl]benzene
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: SGKWDUCXQUBHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyltriphenylmethylamine 在 aluminum (III) chloride 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速获得N保护的磺酰亚胺基氟化物：磺酰胺和磺酰亚胺酰胺的不同合成

  摘要：

  在此，我们报道了一种实用且有效的铜催化的方法，用于将各种烯二唑鎓盐转化为相应的N-保护的磺酰亚胺基氟化物。该操作简单的方案可耐受多种官能团，可用于复杂生物活性分子的后期修饰。此外，以最少的合成步骤制备了从这些有价值的N-保护的磺酰亚胺基酰氟单元衍生的药学上重要的伯磺酰胺和磺酰亚胺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01118
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98 %的产率得到N-sulfinyltriphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  铁催化脂肪烃和亚磺胺光化学合成亚磺酰胺

  摘要：

  已经开发出碳氢化合物与N-亚磺酰胺的铁催化光化学亚磺酰胺化反应。 FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是烃类生成烷基自由基的关键，并且生成的烷基自由基很容易被N-亚磺酰胺捕获，生成结构多样的亚磺酰胺。与不可避免地使用敏感有机金属试剂和预功能化底物的传统方法相反，我们的方法具有操作简单和起始材料广泛可用性的特点。令人欣慰的是，该反应具有可扩展性，并且所得亚磺酰胺可以方便地转化为高度官能化的硫（VI）衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00612
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二乙基-4-溴苯磺酰胺 、 (R)-3-哌啶甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 N-sulfinyltriphenylmethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到ethyl (3R)-1-(4-(N,N-diethylsulfamoyl)phenylsulfonimidoyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIAL TARGETING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ASSOCIATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE MITOCHONDRIAL POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES

  摘要：

  针对线粒体功能的癌症和其他疾病的治疗线粒体靶向化合物，包括糖尿病，自身免疫疾病，炎症性疾病，心血管疾病和神经退行性疾病及其制备方法。本发明还涉及基于这些化合物的药物组合物、治疗方法、前药及其用途。

  公开号：

  WO2021242753A1

文献信息

• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• 硼酸衍生物
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN113135943A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及硼酸衍生物；本发明提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体、包含这些化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗跟lmp7相关的疾病中的用途。
• Additions to <i>N</i> ‐Sulfinylamines as an Approach for the Metal‐free Synthesis of Sulfonimidamides: <i>O</i> ‐Benzotriazolyl Sulfonimidates as Activated Intermediates
  作者：Maximilian Bremerich、Christian M. Conrads、Tim Langletz、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201911075

  日期：2019.12.19

  N-tritylsulfinylamine, and N-hydroxybenzotriazole hydrate in a process mediated by a tertiary amine. The formation of the sulfonimidate proceeds in inexpensive and environmentally benign dimethyl carbonate as the solvent, it does not require anhydrous conditions, and the product yields generally exceed 70 %. The substrate scope is broad, and a wide range of sensitive organic functionalities is well tolerated. The

  磺酰亚胺由关键中间体 O-苯并三唑基磺酰亚胺酯以中等至非常好的产率获得，该中间体是通过四氟硼酸芳基重氮盐、N-三苯甲基亚磺酰胺和 N-羟基苯并三唑水合物在叔胺介导的过程中反应形成的。磺酰亚胺酯的形成以廉价且环境友好的碳酸二甲酯为溶剂进行，不需要无水条件，产品收率一般超过70%。底物范围广泛，对多种敏感的有机官能团具有良好的耐受性。该反应可能通过由重氮阳离子形成的芳基在叔胺和亚磺胺的帮助下进行。
• Exploiting Configurational Lability in Aza‐Sulfur Compounds for the Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Sulfonimidamides
  作者：Michael J. Tilby、Damien F. Dewez、Adrian Hall、Carolina Martínez Lamenca、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202109160

  日期：2021.12

  The unusual stereochemical feature of certain sulfonimidamides, in which tautomeric forms are also enantiomeric, has been exploited to develop a catalytic enantioselective synthesis of alkylated sulfonimidamides. The reactions proceed through a prochiral anionic intermediate to deliver enantiomerically enriched products. A double-alkylated, cinchona alkaloid-derived catalyst is used as a phase-transfer

  某些磺酰亚胺的不寻常立体化学特征（其中互变异构形式也是对映异构的）已被用于开发烷基化磺酰亚胺的催化对映选择性合成。反应通过前手性阴离子中间体进行，以提供对映体富集的产物。双烷基化的金鸡纳生物碱衍生催化剂用作相转移催化剂。
• One-Pot, Three-Component Sulfonimidamide Synthesis Exploiting the Sulfinylamine Reagent <i>N</i> -Sulfinyltritylamine, TrNSO
  作者：Thomas Q. Davies、Adrian Hall、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201708590

  日期：2017.11.20

  Sulfonimidamides are increasingly important molecules in medicinal chemistry and agrochemistry, but their preparation requires lengthy synthetic sequences, which has likely limited their use. We describe a one‐pot de novo synthesis of sulfonimidamides from widely available organometallic reagents and amines. This convenient and efficient process uses a stable sulfinylamine reagent, N‐sulfinyltritylamine

  磺酰胺类药物在药物化学和农业化学中越来越重要，但是其制备需要冗长的合成序列，这可能限制了它们的使用。我们描述了从广泛可用的有机金属试剂和胺一锅法从头合成亚磺酰胺。此便捷高效的过程使用稳定的亚磺胺试剂N-亚磺酰基三苯胺（TrNSO）（以10克规模一步获得）作为关键。与从硫醇或其衍生物开始的经典方法相比，我们基于TrNSO的方法有助于将三个反应组分快速组装成各种差异取代的磺胺类酰胺，其中含有医学上相关的部分，包括吡啶和吲哚。