(R,R,R)-α-3,4-dehydrotocopherol methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,R,R)-α-3,4-dehydrotocopherol methyl ether
• 英文别名: (2R)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromene
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: LYZLSJJUNMCERI-IQLGONJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R)-α-3,4-dehydrotocopherol methyl ether 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以6.6 mg的产率得到α-tocopheryl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的非对映选择性合成：形成苯并三氢吡喃的新概念。

  摘要：

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。

  DOI：

  10.1021/ol8019583
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,R,R)-α-3,4-dehydrotocopherol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的非对映选择性合成：形成苯并三氢吡喃的新概念。

  摘要：

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。

  DOI：

  10.1021/ol8019583

文献信息

• Ishar; Kaur, Randeep; Kaur, Gurpreet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 641 - 651
  作者：Ishar、Kaur, Randeep、Kaur, Gurpreet、Gandhi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of α-Tocopherol
  作者：Urs Hengartner、Antoinette Chougnet、Kegang Liu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/chem.200902754

  日期：2010.1.25

  Abstractα‐Tocopherol was synthesized from a chiral intermediate α‐hydroxy ester by means of two ring‐closing methods to yield the chromanol in 94 % diastereomeric excess.
• Diastereoselective Synthesis of α-Tocopherol: A New Concept for the Formation of Chromanols
  作者：Julien Chapelat、Axel Buss、Antoinette Chougnet、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1021/ol8019583

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective synthesis of alpha-tocopherol 1 (93% de) was achieved via two key steps, (i) a highly diastereoselective Shi epoxidation of a trisubstituted alkene and (ii) an acid supported, "anti-Baldwin" epoxide ring opening under inversion of configuration leading to the 6-membered chromanol ring.

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。