(S,S)-2,6-二甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶 | 1017832-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S,S)-2,6-二甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶
• 英文名称: (S,S)-2,6-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-dimethyl-1-tosylpyrrolidine；(2S,6S)-2,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 1017832-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: XZYRAPQLDBVPJJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-methylsulfonyloxyheptan-2-yl] methanesulfonate 、 sodium p-toluenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(S,S)-2,6-二甲基-1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  来自动态动力学不对称转化的对映体1,5-二醇。用于制备手性杂环的有用的合成中间体。

  摘要：

  在南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂4的存在下，进行了一系列1,5-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。纯的1，5-二乙酸酯是有用的合成中间体，这通过对映纯2，6-二取代哌啶和对映纯3，5-二取代吗啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol800468h

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolidine 197B: Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines by Intramolecular Hydroamination
  作者：Sixto J. Pérez、Martín A. Purino、Daniel A. Cruz、Juan M. López-Soria、Rubén M. Carballo、Miguel A. Ramírez、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/chem.201602708

  日期：2016.10.17

  A highly efficient, diastereoselective, iron(III)‐catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization reaction involving α‐substituted amino alkenes is described. Thus, enantiopure trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines and trans‐5‐substituted proline derivatives were synthesized by means of a combination of enantiopure starting materials, easily available from l‐α‐amino acids, with sustainable metal

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。