6,8-dihydroxy-7-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)-5-isobutyryl-9-isopropyl-2,2,4,4-tetramethyl-2H-xanthene-1,3(4H,9H)-dione | 1263045-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-7-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)-5-isobutyryl-9-isopropyl-2,2,4,4-tetramethyl-2H-xanthene-1,3(4H,9H)-dione
• 英文别名: myrtucommulone C；6,8-dihydroxy-7-[1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohexen-1-yl)-2-methylpropyl]-2,2,4,4-tetramethyl-5-(2-methylpropanoyl)-9-propan-2-yl-9H-xanthene-1,3-dione
• CAS: 1263045-18-6
• 化学式: C₃₈H₅₀O₉
• 分子量: 650.81
• InChiKey: KVTUJCVXNLQMJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syncarpic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.74h， 生成 6,8-dihydroxy-7-(1-(2-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-4,6-dioxocyclohex-1-enyl)-2-methylpropyl)-5-isobutyryl-9-isopropyl-2,2,4,4-tetramethyl-2H-xanthene-1,3(4H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001

文献信息

• Total Synthesis of Myrtucommulone A
  作者：Hans Müller、Michael Paul、David Hartmann、Volker Huch、Dagmar Blaesius、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1002/anie.200903906

  日期：2010.3.8

  In a one‐step conversion, commercially available or known compounds are connected to form myrtucommulone A, an anti‐inflammatory and apoptosis‐inducing substance from the common myrtle Myrtus communis (see scheme). This strategy can be used, as well to prepare myrtucommulone libraries.

  通过一步转换，将市售的或已知的化合物连接起来，形成桃金娘木酮A，这是一种常见的桃金娘Myrtus communis的抗炎和凋亡诱导物质（请参阅方案）。也可以使用此策略来准备myrtucommulone库。
• Cosmetic compositions containing quinones and their topical use on skin and hair
  申请人：Repairogen Corp

  公开号：US10780034B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Described are compositions containing quinones that show activity in enhance DNA repair and/or prevent damage to DNA. The quinones are thymoquinone, lapachol, myrtucommulone C, or mixtures thereof, and can be formulated into cosmetic compositions for topical administration to a subject in need thereof. The cosmetic compositions can also include sunscreens, surfactants, sunless tanning agents, desquamation agents, antiperspirants, colorants, preservatives and mixtures; and a cosmetically acceptable carrier. The compositions should find use in methods for treating the signs of ageing in mammals via topical application to the skin or hair of the mammals.

  所描述的是含有醌类化合物的组合物，这些醌类化合物在增强 DNA 修复和/或防止 DNA 损伤方面显示出活性。这些醌类化合物是胸腺醌、拉帕醌、桃金霉素 C 或它们的混合物，可以配制成化妆品组合物，供有需要的人局部使用。化妆品组合物还可以包括防晒剂、表面活性剂、防晒剂、去角质剂、止汗剂、着色剂、防腐剂和混合物；以及化妆品上可接受的载体。这些组合物可用于哺乳动物皮肤或毛发的局部使用，以治疗哺乳动物的衰老迹象。
• COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING QUINONES AND THEIR TOPICAL USE ON SKIN AND HAIR
  申请人：Repairogen Corp

  公开号：US20180116928A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Described are compositions containing quinones that show activity in enhance DNA repair and/or prevent damage to DNA. The quinones are thymoquinone, lapachol, myrtucommulone C, or mixtures thereof, and can be formulated into cosmetic compositions for topical administration to a subject in need thereof. The cosmetic compositions can also include sunscreens, surfactants, sunless tanning agents, desquamation agents, antiperspirants, colorants, preservatives and mixtures; and a cosmetically acceptable carrier. The compositions should find use in methods for treating the signs of ageing in mammals via topical application to the skin or hair of the mammals.
• Synthesis and biological evaluation of novel myrtucommulones and structural analogues that target mPGES-1 and 5-lipoxygenase
  作者：Katja Wiechmann、Hans Müller、Volker Huch、David Hartmann、Oliver Werz、Johann Jauch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.001

  日期：2015.8

  The natural acylphloroglucinol myrtucommulone A (1) inhibits microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 and 5-lipoxygenase (5-LO), and induces apoptosis of cancer cells. Starting from 1 as lead, 28 analogues were synthesized following a straightforward modular strategy with high yielding convergent steps. Major structural variations concerned (I) replacement of the syncarpic acid moieties by dimedone

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基