3,5-dihydroxy-4-isobutyrylphenyl acetate | 62545-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-4-isobutyrylphenyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 3,5-dihydroxy-4-isobutyryl-phenyl ester；3,5-Dihydroxy-4-(2-methylpropanoyl)phenyl acetate；[3,5-dihydroxy-4-(2-methylpropanoyl)phenyl] acetate
• CAS: 62545-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: RYVDTWPQNHVTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-4-isobutyrylphenyl acetate 在 盐酸 、 aluminum(III) fluoride 、 C₃₃H₁₉F₁₂O₄P 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 (9S)-8-hydroxy-6-methoxy-2,2,4,4-tetramethyl-5-(2-methylpropanoyl)-9-propan-2-yl-9H-xanthene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2 抑制剂的桃花苷 E 类似物的发现、对映选择性合成及其生物活性

  摘要：

  作为最近发现的 DNA 修复酶，酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2 (TDP2) 可以特异性修复拓扑异构酶 2 (TOP2) 介导的 DNA 损伤，导致癌细胞对 TOP2 抑制剂产生耐药性。其抑制剂可增强TOP2抑制剂的抗癌功效。在这项工作中，我们报告了天然产物 myrtucommulone E 作为选择性 TDP2 抑制剂的发现及其通过关键的 CPA 催化的迈克尔加成反应的第一个对映选择性全合成。不对称合成了一系列 myrtucommulone E 类似物，并评估了 TDP2 和 TDP1 的抑制作用以及细胞毒性。模拟 (+)- 29显示出良好的 TDP2 抑制效力 (5.4 ± 0.25 μM)，但在 100 μM 浓度下没有 TDP1 抑制，并且可以显着增强 TOP2 抑制剂依托泊苷在 DU145 (CI = 0.26) 和 DT40 hTDP2 细胞 (CI = 0.48) 中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114445
• 作为产物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 、 乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dihydroxy-4-isobutyrylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2 抑制剂的桃花苷 E 类似物的发现、对映选择性合成及其生物活性

  摘要：

  作为最近发现的 DNA 修复酶，酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 2 (TDP2) 可以特异性修复拓扑异构酶 2 (TOP2) 介导的 DNA 损伤，导致癌细胞对 TOP2 抑制剂产生耐药性。其抑制剂可增强TOP2抑制剂的抗癌功效。在这项工作中，我们报告了天然产物 myrtucommulone E 作为选择性 TDP2 抑制剂的发现及其通过关键的 CPA 催化的迈克尔加成反应的第一个对映选择性全合成。不对称合成了一系列 myrtucommulone E 类似物，并评估了 TDP2 和 TDP1 的抑制作用以及细胞毒性。模拟 (+)- 29显示出良好的 TDP2 抑制效力 (5.4 ± 0.25 μM)，但在 100 μM 浓度下没有 TDP1 抑制，并且可以显着增强 TOP2 抑制剂依托泊苷在 DU145 (CI = 0.26) 和 DT40 hTDP2 细胞 (CI = 0.48) 中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114445