2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(5-chloro-8-hydroxyquinoline) | 924895-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(5-chloro-8-hydroxyquinoline)
• 英文别名: 5-Chloro-2-[2-(5-chloro-8-hydroxyquinolin-2-yl)ethyl]quinolin-8-ol
• CAS: 924895-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: ZGRBSDLOOUDIQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(5-chloro-8-hydroxyquinoline) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(5-chloro-7-iodo-8-hydroxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(8-羟基喹啉-2-基)乙基]喹啉-8-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 反应 4.25h， 以71%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(5-chloro-8-hydroxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024

文献信息

• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• Nouveaux dérivés de polyquinoléines et leur utilisation thérapeutique.
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：EP2289891A2

  公开（公告）日：2011-03-02

  L'invention concerne des composés de formule générale (I), leur procédé de préparation, ainsi que leur utilisation en tant qu'agent thérapeutique.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物、其制备工艺及其作为治疗剂的用途。
• NOUVEAUX DERIVES DE POLYQUINOLEINES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：EP1919894B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• Preparation and Study of New Poly-8-Hydroxyquinoline Chelators for an anti-Alzheimer Strategy
  作者：Céline Deraeve、Christophe Boldron、Alexandrine Maraval、Honoré Mazarguil、Heinz Gornitzka、Laure Vendier、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/chem.200701024

  日期：2008.1.7

  Fourteen different ligands have been synthesized with two covalently linked 8-hydroxyquinoline motifs that favor metal complexation. These bis-chelators include different bridges at the C2 positions and different substituents to modulate their physicochemical properties. They can form metal complexes in a ratio of one ligand per metal ion with Cu II and Zn II, two metal ions involved in the formation

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包