N-Fmoc-D-Glu α-amide γ-tert-butyl ester | 104090-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-D-Glu α-amide γ-tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-isoglutamine tert-butyl ester；Fmoc-D-E(γ-OtBu)-NH2；(R)-tert-butyl 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoate；Fmoc-D-isoGln(Ot-Bu)-NH2；Fmoc-D-isoglutamine；tert-butyl (4R)-5-amino-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 104090-93-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: QUOBISMBRGYPCV-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-D-Glu α-amide γ-tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates

  摘要：

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.148
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-葡萄糖苄基酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氨 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、199.94 kPa 条件下， 反应 8.41h， 生成 N-Fmoc-D-Glu α-amide γ-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a019

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 四氢萘类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022206737A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本公开涉及四氢萘类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的四氢萘类化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为雌激素受体降解剂的用途、在制备用于治疗和/或预防雌激素受体介导的或依赖性的疾病或病症的药物中的用途和在制备通过降解靶蛋白治疗和/或预防疾病或病症的药物中的用途。
• Tetrapeptide inhibitors of the glutamate vesicular transporter (VGLUT)
  作者：Sarjubhai A. Patel、Jon O. Nagy、Erin D. Bolstad、John M. Gerdes、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.006

  日期：2007.9

  Quinoline-2.4-dicarboxylic acids (QDCs) bearing lipophilic substituents in the 6- or 7-position were shown to be inhibitors of the glutamate vesicular transporter (VGLUT). Using the arrangement of the QDC lipophilic substituents as a template, libraries of X1X2EF and X1X2EW tetrapeptides were synthesized and tested as VGLUT inhibitors. The peptides QIEW and WNEF were found to be the most potent. Further stereochemical deconvolution of these two peptides showed DQLIDELW to be the best inhibitor (K-i = 828 +/- 252 mu M). Modeling and overlay of the tetrapeptide inhibitors with the existing pharmacophore showed that H-bonding and lipophilic residues are important for VGLUT binding. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Proinflammatory Effects of Peptidoglycan-Derived Neoglycopeptide Polymers
  作者：Aloysius Siriwardena、Malene R. Jørgensen、Margreet A. Wolfert、Michel L. Vandenplas、James N. Moore、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja0104655

  日期：2001.8.1
• Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates
  作者：Marian M J H P Willems、Gijs G Zom、Nico Meeuwenoord、Ferry A Ossendorp、Herman S Overkleeft、Gijsbert A van der Marel、Jeroen D C Codée、Dmitri V Filippov

  DOI：10.3762/bjoc.10.148

  日期：——

  The covalent attachment of an innate immune system stimulating agent to an antigen can provide active vaccine modalities capable of eliciting a potent immune response against the incorporated antigen. Here we describe the design, automated synthesis and immunological evaluation of a set of four muramyl dipeptide–peptide antigen conjugates. Muramyl dipeptide (MDP) represents a well-known ligand for the intracellular NOD2 receptor and our study shows that covalently linking an MDP-moiety to an antigenic peptide can lead to a construct that is capable of stimulating the NOD2 receptor if the ligand is attached at the anomeric center of the muramic acid. The constructs can be processed by dendritic cells (DCs) and the conjugation does not adversely affect the presentation of the incorporated SIINFEKL epitope on MHC-I molecules. However, stimulation of the NOD2 receptor in DCs was not sufficient to provide a strong immunostimulatory signal.

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。
• Synthesis of (R)- and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin 3
  作者：Robert C. Kelly、I. Gebhard、N. Wicnienski

  DOI：10.1021/jo00374a019

  日期：1986.11