(6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-氧代十六碳-6,10,14-三烯酸乙酯(异构体混合物) | 141538-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-氧代十六碳-6,10,14-三烯酸乙酯(异构体混合物)
• 英文名称: (6E,10E)-ethyl 7,11,15-trimethyl-3-oxohexadeca-6,10,14-trienoate
• 英文别名: ethyl (6E,10E)-7,11,15-trimethyl-3-oxohexadeca-6,10,14-trienoate
• CAS: 141538-75-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• mdl: MFCD07369685
• 分子量: 334.499
• InChiKey: JDITVCKWSUFDMU-IJNKXORISA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.619
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-氧代十六碳-6,10,14-三烯酸乙酯(异构体混合物) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 反式,反式-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  Transpeptidase-Mediated Incorporation of d-Amino Acids into Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  The beta-lactams are the most important class of antibiotics in clinical use. Their lethal targets are the transpeptidase domains of penicillin binding proteins (PBPs), which catalyze the cross-linking of bacterial peptidoglycan (PG) during cell wall synthesis. The transpeptidation reaction occurs in two steps, the first being formation of a covalent enzyme intermediate and the second involving attack of an amine on this intermediate. Here we use defined PG substrates to dissect the individual steps catalyzed by a purified E. coli transpeptidase. We demonstrate that this transpeptidase accepts a set of structurally diverse D-amino acid substrates and incorporates them into PG fragments. These results provide new information on donor and acceptor requirements as well as a mechanistic basis for previous observations that noncanonical D-amino acids can be introduced into the bacterial cell wall.

  DOI：

  10.1021/ja2040656
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-氧代十六碳-6,10,14-三烯酸乙酯(异构体混合物)
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE ISOPRENOID CHAIN EXTENSION WITH ACETOACETATE DIANION:

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0043

文献信息

• Towards the synthesis of bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase: Synthesis and biological evaluation of new farnesylpyrophosphate analogues
  作者：Stéphanie Duez、Laëtitia Coudray、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.017

  日期：2010.1

  Protein farnesyltransferase (FTase) has recently appeared as a new target of parasitic diseases, a field poor in drugs in development. With the aim of creating new bisubstrate inhibitors of FTase, new farnesyl pyrophosphate analogues have been studied. Farnesyl analogues with a malonic acid function exhibited the best inhibitory activity on FTase. This group was introduced into our imidazole-containing

  蛋白法呢基转移酶（FTase）最近已成为寄生虫病的新靶标，这是一个药物开发领域贫乏的领域。为了产生新的FTase双底物抑制剂，已经研究了新的焦磷酸法呢酯类似物。具有丙二酸功能的法呢基类似物对FTase表现出最好的抑制活性。这一组被引入我们的含咪唑的模型中，从而产生具有亚微摩尔活性的新化合物。已经实现动力学实验以确定它们与酶的结合模式。
• Polyene cyclizations using mercury (II) triflate-N,N-dimethylaniline complex - participation by internal nucleophiles
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Robert Prieto、Britta Mueller、David Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91704-0

  日期：1992.3

  The cyclization of a number of functionalized polyenes with mercuric triflate - N,N-dimethylaniline complex (Nishizawa's reagent) to give bicyclic or tricyclic products has been studied. Suitably positioned internal nucleophiles, such as carbonyl, hydroxy and β-ketoester groups were found to participate to varying extent, in the termination of these cyclizations.

  已经研究了使用三氟甲磺酸汞-N，N-二甲基苯胺络合物（西泽试剂）将许多官能化多烯环化以生成双环或三环产物的方法。发现合适定位的内部亲核试剂，例如羰基，羟基和β-酮酸酯基团在这些环化的终止中以不同程度参与。
• Modular synthesis of diphospholipid oligosaccharide fragments of the bacterial cell wall and their use to study the mechanism of moenomycin and other antibiotics
  作者：Christian M. Gampe、Hirokazu Tsukamoto、Tsung-Shing Andrew Wang、Suzanne Walker、Daniel Kahne

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.114

  日期：2011.12

  IV and moenomycin A bind to the same site on the enzyme. We also show the moenomycin A inhibits the formation of elongated polysaccharide product but does not affect length distribution. We conclude that moenomycin A blocks PG-strand initiation rather than elongation or chain termination. Synthetic access to diphospholipid oligosaccharides will enable further studies of bacterial cell wall synthesis

  我们提出了一种灵活、模块化的 Glc N Ac–Mur N Ac 寡糖途径，该途径可以很容易地转化为肽聚糖 (PG) 片段，用作研究作为抗生素靶点的细菌酶的试剂。为了证明这些合成 PG 底物的效用，我们表明四糖底物脂质 IV ( 3 )，而不是二糖底物脂质 II ( 2)，显着增加抑制原型 PG-糖基转移酶 (PGT) 所需的莫诺霉素 A 浓度。这些结果意味着脂质 IV 和莫诺霉素 A 与酶上的相同位点结合。我们还表明，moenomycin A 抑制细长多糖产物的形成，但不影响长度分布。我们得出结论，moenomycin A 阻止 PG 链起始，而不是延长或链终止。双磷脂寡糖的合成途径将使细菌细胞壁合成的进一步研究成为可能，其长期目标是确定新型抗生素。
• Coupling of Isoprenoid Triflates with Organoboron Nucleophiles: Synthesis and Biological Evaluation of Geranylgeranyl Diphosphate Analogues
  作者：YongQi Mu、Lisa M. Eubanks、C.Dale Poulter、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00390-x

  日期：2002.5

  The Suzuki coupling reaction has been used to introduce a methyl group derived from commercially available methylboronic acid into a vinyl triflate. This has led to a concise synthesis of all-trans-geranylgeraniol, with the key step being the palladium-catalyzed, silver-mediated methylation of triflate to give ethyl geranylgeranoate. This coupling protocol has also been used to produce the novel geranylgeranyl

  Suzuki偶联反应已用于将衍生自市售甲基硼酸的甲基引入三氟甲磺酸乙烯酯中。这导致了全反式香叶基香叶醇的简明合成，关键步骤是钯催化的三氟甲磺酸银的银介导的甲基化反应，得到香叶酸香叶酯乙基酯。该偶联方案也已用于生产新颖的二磷酸香叶基香叶基酯（GGPP）类似物3-磷酸-3-苯基-3-去甲基香叶基香叶基香叶基酯（3-PhGGPP，）。我们先前开发的有机铜酸酯偶联方案已用于将环丙基和叔丁基部分引入三氟甲磺酸乙烯酯的3位。四个GGPP类似物3-磷酸-3-去甲基香叶基香叶基二磷酸酯（3-vGGPP，），3-环丙基-3-去甲基香叶基香叶基二磷酸酯（3-cPGGPP，）3-叔丁基-3-去甲基-香叶基香叶基二磷酸酯（3-tbGGPP，），然后被评估为重组酵母蛋白-香叶基香叶基转移酶I（PGGTase I）的潜在抑制剂。潜在的基于机理的抑制剂3-vGGPP和3-cPGGPP并未表现出时间依赖性的PGGTase
• Novel Farnesol and Geranylgeraniol Analogues:  A Potential New Class of Anticancer Agents Directed against Protein Prenylation
  作者：Barbara S. Gibbs、Todd J. Zahn、YongQi Mu、Judith S. Sebolt-Leopold、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/jm9902786

  日期：1999.9.1

  ras-transformed cells. While 3-allylfarnesol inhibits protein farnesylation, 3-vinylfarnesol instead leads to abnormal prenylation of proteins with the 3-vinylfarnesyl group. In a similar manner, 3-allylgeranylgeraniol acts as a highly specific inhibitor of protein geranylgeranylation, while 3-vinylgeranylgeraniol restores protein geranylgeranylation in cells. This study indicates that certain prenyl alcohol

  蛋白法呢基转移酶（FTase）是负责蛋白法呢基化的酶，已成为合理设计癌症化学治疗剂的关键目标。本文显示某些新颖的异戊二烯基二磷酸类似物是哺乳动物FTase的有效抑制剂。此外，这些化合物中的两种的醇前体能够阻止ras转化细胞的锚定非依赖性生长。虽然3-烯丙基法呢醇抑制蛋白质法呢基化，但是3-乙烯基法呢醇反而导致具有3-乙烯基法呢基基团的蛋白质的异常烯丙基化。以类似的方式，3-烯丙基香叶基香叶醇充当蛋白香叶基香叶基化的高度特异性抑制剂，而3-乙烯基香叶基香叶醇恢复细胞中的蛋白质香叶基香叶基化。这项研究表明，某些异戊二烯醇类似物可以通过新的前药机制原位充当异戊二烯基转移酶抑制剂。这些类似物可能被证明是研究相对于法呢基化抑制香叶基香叶基化的治疗结果的有价值的工具。此外，3-乙烯醇类似物可以通过不涉及异戊二烯基转移酶抑制的机制抑制转化的细胞生长。