Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 | 120791-76-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯
• 中文别名: N-(9-芴甲氧羰基)-L-苏氨酸叔丁酯；N-α-氨基酸-L-苏氨酸叔丁基酯
• 英文名称: N-fluorenylmethoxycarbonyl-threonine-tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Thr-O-t-Bu；Fmoc-Thr(tBu)-OH；Fmoc-Thr(OH)-OtBu；Nalpha-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 120791-76-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: LMRQPSBMLDCJGN-VLIAUNLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  591.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、冷藏保存

SDS

Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯
修改号码：5

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模块 1. 化学品
Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine tert-Butyl Ester
产品名称：
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 120791-76-6
俗名： Nα-Fmoc-L-threonine tert-Butyl Ester , Fmoc-Thr-OtBu
分子式： C23H27NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 100°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Thr-OBu 是一种苏氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 在 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.9h， 生成 Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  三价Tn糖共轭聚合物的氮氧化物介导聚合设计与合成

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该方法通过受控的活性自由基聚合反应制备包含肿瘤相关碳水化合物抗原的Tn糖缀合物聚合物。为了模拟Tn糖肽抗原的真实结构并探索受控的活性自由基聚合，我们使用了三种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（GalNAc，GalNAcα1- O -Ser和GalNAcα1- O-Thr）通过二甘醇间隔基连接至苯乙烯型单体。在氮氧化物介导的聚合反应下，进行受控的活性自由基聚合反应，得到具有不同Tn密度和组成的确定的糖肽聚合物。随着Tn糖缀合物单体浓度的增加，多分散指数（PDI）和分子量增加，转化率降低。所得的Tn糖缀合物聚合物通过NMR和IR表征。光谱数据表明，Tn糖缀合物部分确实附着在聚合物链上，并且Tn糖缀合物的密度可以通过硝基氧介导的聚合条件来调节。聚合物链中包含的Tn单元的数目可以通过NMR积分来估计。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130776
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-threonine*DCHA 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.58h， 生成 Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Adermann, Knut, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 751 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linear synthesis and immunological properties of a fully synthetic vaccine candidate containing a sialylated MUC1 glycopeptide
  作者：Pamela Thompson、Vani Lakshminarayanan、Nitin T. Supekar、Judy M. Bradley、Peter A. Cohen、Margreet A. Wolfert、Sandra J. Gendler、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c5cc02199e

  日期：——

  A strategically designed sialyl-Tn building block was synthesized in a stereospecific manner for the rapid linear construction of a glycolipopeptide cancer vaccine.

  一个战略性设计的唾液酸Tn构建模块以立体特异性方式合成，用于快速线性构建一种糖脂肽癌症疫苗。
• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Fluorinated Glycosyl Amino Acids for Mucin-Like Glycopeptide Antigen Analogues
  作者：Sarah Wagner、Christian Mersch、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/chem.200903294

  日期：2010.6.25

  development of immunotherapy against cancer. Mucin‐type glycopeptides have been successfully investigated as molecularly defined vaccine prototypes for triggering humoral immunity but are susceptible to rapid in vivo degradation. As a potential means to enhance the bioavailabilities of the antigenic structures, hydrolysis‐resistant carbohydrate analogues with fluorine substituents at positions C6, C2′ and

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。
• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• AuCl₃- and AuCl₃-Phenylacetylene-Catalyzed Glycosylations by Using Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Rashmi Roy、Ashok Kumar Palanivel、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201500137

  日期：2015.6

  obtained for the glycosylation of 2-O-acetyl-protected disarmed glycosyl donors, whereas armed glycosyl trichloroacetimidates gave rise to a mixture of anomeric glycosides. Acid-sensitive nucleophiles such as Fmoc-serine tert-butyl ester or Fmoc-threonine tert-butyl ester successfully underwent the glycosylations, albeit in moderate yields, under mild conditions at room temperature.

  通过使用 AuCl3-苯乙炔中继催化剂体系进行武装和解除武装的三氯乙酰亚胺基糖基供体的糖基化。该催化体系的有效性也与单独使用 作为催化剂的有效性进行了比较。使用这些催化剂的糖基化在室温下在 5-45 分钟内有效进行。2-O-乙酰保护的去武装糖基供体的糖基化获得了优异的非对映选择性，而武装糖基三氯乙酰亚胺产生了异头糖苷的混合物。酸敏感性亲核试剂，如 Fmoc-丝氨酸叔丁酯或 Fmoc-苏氨酸叔丁酯，在室温温和条件下成功地进行了糖基化，尽管产率适中。