N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-threonine tert-butyl ester | 600173-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[2-cyanoethoxy-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 600173-02-2
• 化学式: C₃₄H₃₈N₃O₁₀P
• 分子量: 679.664
• InChiKey: VYPMBMVUJFQWGW-GIEUHSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891
• 作为产物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 在 4,5-二氰基咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成的笼状磷酸氨基酸构件。

  摘要：

  已经合成了三种1-（2-硝基苯基）乙基笼罩的磷酸氨基酸，用于标准的基于Nα-芴基甲氧基羰基的固相肽合成（SPPS）。通过使用独特的磷酸化试剂进行修饰，可将最常见的天然磷酸氨基酸，丝氨酸，苏氨酸和酪氨酸制成受保护的笼状结构单元。在先前的工作中，使用相互组装的方法制备了笼状磷酸肽（Rothman，DM； Vazquez，ME； Vogel，EM； Imperiali，B.Org.Lett.2002，4，2865-2868）。然而，该技术限于产生不具有要修饰的氨基酸的C末端的氧化敏感残基的肽，并且该方法涉及在固相上的合成操作，这可能会限制该方法的利用。

  DOI：

  10.1021/jo0344891