芴甲氧羰基-L-甘氨酰-L-甘氨酰-L-甘氨酸 | 170941-79-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-L-甘氨酰-L-甘氨酰-L-甘氨酸
• 中文别名: N-[N-[N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酰基]甘氨酰基]-甘氨酸
• 英文名称: Fmoc-Gly-Gly-Gly-OH
• 英文别名: (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycylglycylglycine；[Gly-Gly-Gly-(Fmoc)]；Fmoc-Gly₃-OH；2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 170941-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆
• 分子量: 411.414
• InChiKey: YUYBSGRVYRPYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-甘氨酰-L-甘氨酰-L-甘氨酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.41h， 生成 CBT-GGG-FITC
  参考文献：
  名称：

  有效和定量标记鸡蛋壳膜上半胱氨酸残基的新方法†

  摘要：

  以马来酰亚胺基乙基单酰胺半胱氨酸（Fmoc）（StBu）（1）为介质，成功地将鸡蛋壳膜（ESM）蛋白质上的半胱氨酸残基转化为N端半胱氨酸。在N端半胱氨酸与荧光探针之间发生生物相容性缩合反应后，2-氰基苯并噻唑-Gly-Gly-Gly-异硫氰酸荧光素（2），一个新的荧光结构萤光素-甘氨酸-甘氨酸-甘氨酸- FITC（3得到），其表现出相比的2倍的荧光发射增加2。因此，开发了一种有效标记ESM上半胱氨酸残基的新方法。在显微镜和小型动物成像机上直接观察到ESM的增强荧光图像。

  DOI：

  10.1039/c2ob26279g
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以86 %的产率得到芴甲氧羰基-L-甘氨酰-L-甘氨酰-L-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种高稳定性的靶向接头-药物偶联物

  摘要：

  本发明公开了一种具有高稳定性和优异抗肿瘤效果的靶向接头‑药物偶联物，属于药物领域。本发明具体提供了一种具有特定连接子结构的药物链接组装单元，以及该药物链接组装单元与抗体连接形成的靶向接头‑药物偶联物，本发明具有特定连接子结构的靶向接头‑药物偶联物聚体含量和裸抗百分比低，DAR值合适，表现出优异的血浆稳定性、贮存稳定性和抗肿瘤作用，在制备预防和/或治疗肿瘤的药物中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN115957338A

文献信息

• [EN] VIA CYCLOADDITION BILATERALLY FUNCTIONALIZED ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS FONCTIONNALISÉS BILATÉRALEMENT PAR CYCLOADDITION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2021144314A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention provides antibody-payload conjugates having a payload-to-antibody ratio of 1. The antibody-payload conjugate is according to structure (1): formula (1), wherein: - a, b, c and d are each independently 0 or 1; - e is an integer in the range of 0 - 10; - L1, L2 and L3 are linkers; - D is a payload; - BM is a branching moiety; - Su is a monosaccharide; - G is a monosaccharide moiety; - GlcNAc is an N-acetylglucosamine moiety; - Fuc is a fucose moiety; - Z are connecting groups. The invention further provides a method for preparing the antibody-payload conjugate according to the invention, an intermediate compound in that preparation method, and medical uses of the antibody-payload conjugate according to the invention.

  本发明提供了一种抗体-有效载荷偶联物，其有效载荷与抗体的比例为1。所述抗体-有效载荷偶联物如结构(1)所示：公式(1)，其中：- a、b、c和d每个独立地为0或1；- e是0至10之间的整数；- L1、L2和L3是连接臂；- D是有效载荷；- BM是分支基团；- Su是单糖；- G是单糖基团；- GlcNAc是N-乙酰葡萄糖胺基团；- Fuc是岩藻糖基团；- Z是连接基团。本发明还提供了根据本发明制备抗体-有效载荷偶联物的方法、该制备方法中的中间化合物，以及根据本发明的抗体-有效载荷偶联物的医疗用途。
• Development of a novel albumin-binding prodrug that is cleaved by urokinase-type-plasminogen activator (uPA)
  作者：Da-Eun Chung、Felix Kratz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.023

  日期：2006.10

  A water-soluble albumin-binding prodrug of doxorubicin [EMC-Gly-Gly-Gly-Arg-Arg-DOXO (EMC, 6-maleimidocaproic acid)] was developed that is cleaved specifically by the tumor-associated protease urokinase-type plasminogen activator (uPA).

  阿霉素的水溶性白蛋白结合前药[EMC-Gly-Gly-Gly-Arg-Arg-DOXO（EMC，6-马来酰亚胺基己酸）]已被肿瘤相关蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂特异性裂解（uPA）。
• AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES
  申请人：AF Chemicals, LLC,

  公开号：US20210155583A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises a medicant. The medicant moiety can be an illudofulvene analog. In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The affinity moiety can be an antibody, an antibody fragment, a receptor protein, a peptidic growth factor, an anti-angiogenic protein, a specific binding peptide, protease cleavable peptide, a glycopeptide, a peptide, a peptidic toxin, a protein toxin and an oligonucleotide. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker.

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。
• 5′-Vitamin B₁₂ derivatives suitable for bioconjugation <i>via</i> the amide bond
  作者：A. Jackowska、M. Chromiński、M. Giedyk、D. Gryko

  DOI：10.1039/c7ob02898a

  日期：——

  Vitamin B12 is an attractive candidate for a drug or an imaging-agent carrier into cells, due to its dietary uptake and well established transport through glycoproteins. Utilization of this system requires an appropriate functionalization of vitamin B12 that both allows for the conjugation of therapeutics and does not interrupt its recognition by transport proteins. Modifications at the 5′-position

  维生素B 12由于其饮食摄取和通过糖蛋白的良好运输，因此是吸引药物或显像剂载体进入细胞的诱人候选物。利用该系统需要适当地功能化维生素B 12，该功能既可以结合治疗剂，又不会干扰转运蛋白的识别。满足标准的几种方法包括在核糖部分5'-位的修饰。在本文中，我们介绍了在5'位带有氨基或羧基的维生素B 12衍生物。这些官能团的存在使生物学上重要的分子能够通过以下方式与维生素B 12结合：酰胺键。既定的方法不仅限于有机介质，而且还可以在水性环境中使用，从而以非常高的收率获得所需的产品。
• [EN] PHOSPHOLIPID-FLAVAGLINE CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME FOR TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] CONJUGUÉS PHOSPHOLIPIDE-FLAVAGLINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR UNE THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE CIBLÉE
  申请人：CELLECTAR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021072300A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein are phospholipid ether (PLE) molecules. Further provided are phospholipid-flavagline conjugates. The phospholipid-flavagline conjugate may include a PLE conjugated to a flavagline via a linker. Further provided herein are methods of treating cancer in a subject and methods of targeting a drug to a tumor or cancer cell in a subject.

  本文披露了磷脂醚（PLE）分子。进一步提供了磷脂醚-黄樟素共轭物。磷脂醚-黄樟素共轭物可能包括通过连接剂将PLE与黄樟素共轭的结构。本文还提供了在受试者中治疗癌症的方法以及将药物靶向肿瘤或癌细胞的方法。