D-亮氨酰-L-亮氨酸 | 38689-31-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-亮氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: _(D)Leu-_(L)Leu
• 英文别名: N-D-leucyl-L-leucine；N-D-Leucyl-L-leucin；D-Leucyl=>L-leucin；H-D-Leu-leu-OH；(2S)-2-[[(2R)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 38689-31-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD00069976
• 分子量: 244.334
• InChiKey: LCPYQJIKPJDLLB-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240°C (dec.)
• 沸点：
  432.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-亮氨酰-L-亮氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Benzyloxycarbonyl-D-leucyl-L-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 D-亮氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽—XIII：构型对一些简单肽的介电增量和环化的影响

  摘要：

  非对映异构的缩水甘油基亮氨酰甘氨酰甘氨酸的环化，通过它们的对-硝基苯基巯基酯，或借助于二环己基碳二亚胺，产生39％的DL和12％的11环五肽。相应地，开链d1五肽的介电增量仅为II的五分之一的64％，并且在几对非对映异构体二肽和三肽中发现了相似的差异。根据肽链的优选构象对这些结果进行了初步讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)80009-5

文献信息

• Feltkamp; Pfrommer, Pharmazie, 1965, vol. 20, # 5, p. 312 - 314
  作者：Feltkamp、Pfrommer

  DOI：——

  日期：——
• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• Peptides—XIII
  作者：P.M. Hardy、G.W. Kenner、R.C. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80009-5

  日期：1963.1

  that of the l-l, and similar differences have been found with several pairs of diastereoisomeric di- and-tri-peptides. A preliminary discussion of these results in terms of preferred conformations of peptide chains is given.

  非对映异构的缩水甘油基亮氨酰甘氨酰甘氨酸的环化，通过它们的对-硝基苯基巯基酯，或借助于二环己基碳二亚胺，产生39％的DL和12％的11环五肽。相应地，开链d1五肽的介电增量仅为II的五分之一的64％，并且在几对非对映异构体二肽和三肽中发现了相似的差异。根据肽链的优选构象对这些结果进行了初步讨论。

表征谱图