1-methylindole-3-glyoxylyl chloride | 16382-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylindole-3-glyoxylyl chloride
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-3-yl)-oxo-acetyl chloride；2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 16382-38-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: SLZAXHIJSANSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 丁胺苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  [11C]Enzastaurin, the first design and radiosynthesis of a new potential PET agent for imaging of protein kinase C

  摘要：

  Enzastaurin (LY317615) is a potent and selective protein kinase C (PKC) inhibitor with an IC50 value of similar to 6 nM. [C-11] Enzastaurin (3-(1-[C-11] methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-[1-(2-pyridinylmethyl)-4-piperidinyl]-1H- indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione), a new potential PET agent for imaging of PKC, was first designed and synthesized in 20-25% decay corrected radiochemical yield and 370-555 GBq/mu mol specific activity at end of bombardment (EOB). The synthetic strategy was to prepare a carbon-11-labeled maleic anhydride intermediate followed by the conversion to maleimide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.100
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methylindole-3-glyoxylyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗胰腺癌细胞增殖活性的 1,2,4-恶二唑 Topsentin 类似物，靶向 GSK3β 激酶

  摘要：

  高效合成了一系列新的topsentin类似物，其中天然铅的中心咪唑环被1,2,4-恶二唑部分取代。所有衍生物均针对美国国家癌症研究所 (NCI-60) 细胞系面板的抗增殖活性进行了预筛选。在各种胰腺导管腺癌 (PDAC) 细胞系中进一步研究了五种最有效的化合物，包括 SUIT-2、Capan-1 和 Panc-1 细胞，引发 EC 50微摩尔和亚微摩尔范围内的值，与细胞迁移的显着减少有关。这些显着的结果可能是由于这些新的 topsentin 类似物对上皮-间质转化标志物的影响，包括 SNAIL-1/2 和金属蛋白酶-9。此外，Annexin V-FITC 和碘化丙啶染色后的流式细胞术分析表明，这些衍生物增强了 PDAC 细胞的凋亡。与这些数据保持一致，PathScan 细胞内信号传导和 ELISA 阵列显示 caspase-3 和 PARP 的裂解以及 GSK3β 磷酸化的显着抑制，表明该

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000752

文献信息

• Sequential one-pot synthesis of bis(indolyl)glyoxylamides: Evaluation of antibacterial and anticancer activities
  作者：Mukund P. Tantak、Vishakha Gupta、Kumar Nikhil、V. Arun、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.080

  日期：2016.7

  bis(indolyl)glyoxylamides were well characterized and tested for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compounds 10d, 10g and 10i were found to display potent antibacterial activity against Gram-negative strain. Further, the cytotoxicity of bis(indolyl)glyoxylamides 10a-n were evaluated against a panel of human cancer cell lines. Of the screened analogues

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平
• N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action
  申请人：ASTA Medica AG

  公开号：US06344467B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to novel N-substituted indole-3-glyoxylamides, to processes for their preparation and to their pharmaceutical use. The compounds have antiasthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immunomodulating actions.

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Indole-3-glyoxylamide Libraries Possessing Highly Potent Activity in a Cell Line Model of Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Vinciane Borsenberger、Jennifer C. Louth、Katie E. Judd、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm900920x

  日期：2009.12.10

  curative therapy currently exists. We report here the synthesis of a library of indole-3-glyoxylamides and their evaluation as potential antiprion agents. A number of compounds demonstrated submicromolar activity in a cell line model of prion disease together with a defined structure−activity relationship, permitting the design of more potent compounds that effected clearance of scrapie in the low nanomolar

  传染性海绵状脑病（TSE）是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。我们在这里报告了吲哚-3-乙二酰胺的文库的合成及其作为潜在的抗evaluation剂的评估。许多化合物在pr病毒疾病的细胞系模型中表现出亚微摩尔活性，并具有确定的结构-活性关系，从而可以设计出更有效的化合物，从而在低纳摩尔范围内实现对瘙痒病的清除。因此，本文所述的吲哚-3-乙氧基乙酰胺构成了理想的候选物，以进一步发展成为人类病毒病家族的潜在治疗剂。
• Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols
  作者：Mardi Santoso、Naresh Kumar、David StClair Black

  DOI：10.1135/cccc2009023

  日期：——

  1-Substituted indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols do not undergo acid-catalysed trimerisation to yield indolocyclotriveratrylenes, unlike the related primary 1-substituted indol-3-yl- and -2-ylmethanols. The 1-substituted indol-3-ylmethanols 10 and 11 gave diindol-3-ylmethanes 12 and 13, respectively, on treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane. In contrast, the indol-2-ylmethanols 22 and 23 gave the reduced indolo[3,2-b]carbazoles 24 and 25, respectively, on treatment with boron trifluoride etherate in benzene. An X-ray crystal structure of compound 24 is described.

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。
• A facile synthesis of novel 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones using microwave heating
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Emily Harry、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.064

  日期：2012.4

  reaction of 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–d) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)2-oxoacetaldehydes (6a–g) under microwave conditions. The thioxothiazolidin-4-ones were prepared from the corresponding aryl/alkyl amines (1a–d) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl (2). The aldehydes (6a–g) were synthesized from the corresponding acid chlorides (5a–g) using HsnBu3.

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。