(1-methyl-1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-Methylindol-3-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• mdl: MFCD12528995
• 分子量: 241.313
• InChiKey: FGDWTNWTLBYENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylethynyl)aniline 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  羰基的杂芳族化合物的合成通过的可见光驱动的分子内环化脱羧ø -alkynylated羧酸

  摘要：

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04813k

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Acylation of indoles via photoredox catalysis: a route to 3-acylindoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongtao Zhang、Minglong Yuan、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c5gc01931a

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and α-oxo acids at room temperature has been discovered. This method offers rapid access to 3-acylindoles through C–C and C–H bond activation.

  一种在室温下通过可见光催化合成3-酰基吲哚的方法已被发现。该方法通过C-C和C-H键活化快速获得3-酰基吲哚。
• New Three-Component Glyoxylation-Decarbonylative Stille Coupling Sequence to Acyl Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Thomas Müller、Boris Tasch、Eugen Merkul、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218802

  日期：2010.7

  A consecutive sequence of glyoxylation of 1-methyl-1H-indole, 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine or N-substituted pyrroles with oxalyl chloride and subsequent decarbonylative Stille coupling under very mild, Lewis acid free conditions using all reactants in equimolar quantities is reported. As an illustration, this glyoxylation-decarbonylative coupling sequence was elaborated into a consecutive

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环
• Palladium–copper-cocatalyzed intramolecular oxidative coupling: an efficient and atom-economical strategy for the synthesis of 3-acylindoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37805a

  日期：——

  A new and efficient catalytic approach to the synthesis of 3-acylindoles under Pd-Cu-cocatalyzed oxidative conditions is demonstrated. tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) acts not only as the oxidant, but also as an oxygen source in the approach. The process allows quick and atom-economical assembly of 3-acylindoles from readily available starting materials and tolerates a broad range of functional groups

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。
• Development of a Metal- and Oxidant-Free Enzyme–Photocatalyst Hybrid System for Highly Efficient C-3 Acylation Reactions of Indoles with Aldehydes
  作者：Yuan Yu、Ru-De Lin、Yao Yao、Ming-Liang Shi、Wei-Fan Lu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03080

  日期：2022.10.21

  The concept of this process is to form a C–N bond through the three-component Mannich reaction of aldehydes, amines, and indoles, thereby introducing an aminomethyl group on the indole ring. Next, this system catalyzed the formation of the corresponding imide ion from the Mannich product, followed by rapid hydrolysis to give the final C-3 carbonyl indole product. More than 30 indole C-3 acylated products

  已经开发了一种用于醛基吲哚 C-3 酰化的酶-光催化剂混合系统。该过程的概念是通过醛、胺和吲哚的三组分曼尼希反应形成C-N键，从而在吲哚环上引入氨基甲基。接下来，该系统催化从曼尼希产物中形成相应的酰亚胺离子，然后快速水解得到最终的 C-3 羰基吲哚产物。在温和条件下成功合成了30多个吲哚C-3酰化产物（收率高达93%），实现了两种生物活性物质（丙磺舒和胆固醇）的吲哚衍生化。机理研究为光酶催化体系的构建提供了理论支持。这是在非常温和的反应条件下，不使用过渡金属催化剂、金属盐和其他氧化剂的吲哚的酶光活化 C-3 酰化的例子。这种高效的酶-光催化剂混合体系为光酶催化领域的发展提供了策略。