tert-butyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 1159628-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoacetate；tert-butyl 2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1159628-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KPAWIVRKWQMVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  392.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 、 3-戊酮 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到(Z)-5-ethylidene-4-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl4-n-Bu3N介导的酮与α-酮酸酯的级联环化：高度取代的稠合γ-亚烷基-丁烯内酯的简便合成。

  摘要：

  据报道，使用酮与α-酮酸酯的直接环合反应来合成高度取代的稠合γ-亚烷基丁烯化物的简便方法是通过TiCl4-n-Bu3N介导的羟醛加成，然后进行分子内烯醇-内酯化/环化级联反应进行的。从易于获得的酮和α-酮酸酯结构单元中制备与生物相关天然产物有关的6-5、7-5和8-5稠合的双环γ-亚烷基丁烯化物和高度取代的单环类似物。该产品的显着特点是高度阶梯经济的级联性质，良好的底物范围，容易获得具有优良至优异收率的复杂产品，克可缩放性，证明了合成效用以及通过X射线晶体学分析和类似物明确的结构确认。工作。

  DOI：

  10.1039/c9ob00649d
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.80 g的产率得到tert-butyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Addition of Allenylzincs to Aryl Glyoxylates

  摘要：

  A diastereodivergent addition of allenylzincs to aryl glyoxylates was observed depending on the method used for the preparation of the allenylzinc reagent. The allenylzincs were prepared from propargylic benzoates in the presence of a palladium catalyst or by metalation of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol900494g

文献信息

• Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyran-2-ones through Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols and α-Ketoesters
  作者：Sagar S. Thorat、Priyanka Kataria、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04027

  日期：2018.2.2

  Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-catalyzed cascade annulation of alkynols (5-hexyn-1-ol systems) with α-ketoesters involving a dual activation process (π and σ) has been developed for the first time. This reaction proceeds through cycloisomerization of alkynol to give the 6-endo-enol ether followed by annulation with an α-ketoester to furnish furo[2,3-b]pyran-2-ones in good yields. Chemical structures of all

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。
• Diastereodivergent Addition of Allenylzincs to Aryl Glyoxylates
  作者：Thomas Hameury、Jérôme Guillemont、Luc Van Hijfte、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900494g

  日期：2009.6.4

  A diastereodivergent addition of allenylzincs to aryl glyoxylates was observed depending on the method used for the preparation of the allenylzinc reagent. The allenylzincs were prepared from propargylic benzoates in the presence of a palladium catalyst or by metalation of alkynes.
• TiCl₄-<i>n</i>-Bu₃N-mediated cascade annulation of ketones with α-ketoesters: a facile synthesis of highly substituted fused γ-alkylidene-butenolides
  作者：Megha N. Palange、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c9ob00649d

  日期：——

  to biologically relevant natural products were prepared from readily accessible ketone and α-ketoester building blocks. The highly step-economic cascade nature, good substrate scope, easy access to complex products with good to excellent yields, gram-scalability, demonstration of synthetic utility, and unambiguous structural confirmation through X-ray crystallography analyses and analogy are the salient

  据报道，使用酮与α-酮酸酯的直接环合反应来合成高度取代的稠合γ-亚烷基丁烯化物的简便方法是通过TiCl4-n-Bu3N介导的羟醛加成，然后进行分子内烯醇-内酯化/环化级联反应进行的。从易于获得的酮和α-酮酸酯结构单元中制备与生物相关天然产物有关的6-5、7-5和8-5稠合的双环γ-亚烷基丁烯化物和高度取代的单环类似物。该产品的显着特点是高度阶梯经济的级联性质，良好的底物范围，容易获得具有优良至优异收率的复杂产品，克可缩放性，证明了合成效用以及通过X射线晶体学分析和类似物明确的结构确认。工作。