1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1025997-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1025997-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: OCKYITVPEBVGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-methyl-2-phenyl-9H-carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-壬烯与硝基甲烷的缝合合成咔唑的一般方法：在咔唑霉素A，钙霉素B和星形孢菌素的总合成中的应用

  摘要：

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01111
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-壬烯与硝基甲烷的缝合合成咔唑的一般方法：在咔唑霉素A，钙霉素B和星形孢菌素的总合成中的应用

  摘要：

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01111

文献信息

• [EN] INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES- CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BENZOANNULATION À MÉDIATION PAR INDOLE-YNONE POUR LA PRÉPARATION DE CARBAZOLES-CARBAZOMYCINE A, DE CALOTHRIXINE B ET DE STAUROSPORINONE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020202180A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to carbazoles of general formula (I), and process for the preparation thereof: wherein 'R1' is H, C1-C6 alkyl, benzyl, or allyl; R2 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, aryl, heteroaryl, or NO2; R3 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl aryl, heteroaryl, 4-methoxy phenyl, 4-ethyl phenyl, 2-methyl phenyl, or 2-Fluoro phenyl; R4 is H, benzoyl, -CO2Et, -CHO, Br, or -OMe; R5 is OH, OMOM, OMe, CN, or OTf; R6 is H, or O-alkyl; and R3-R4 is -CHNCH2CH2-. This invention also relates to the process for the preparation of carbazomycin A of Formula (1), calothrixin B of Formula (2) and staurosporinone of Formula (3) involving carbazoles of general formula (I) as an intermediate.

  本发明涉及一般式(I)的咔唑类化合物及其制备方法：其中'R1'为H、C1-C6烷基、苄基或烯丙基；R2为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基或NO2；R3为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基或2-氟苯基；R4为H、苯甲酰基、-CO2Et、-CHO、Br或-OMe；R5为OH、OMOM、OMe、CN或OTf；R6为H或O-烷基；R3-R4为-CHNCH2CH2-。本发明还涉及一种以一般式(I)的咔唑类化合物为中间体的制备咔唑霉素A的方法（式(1)）、卡洛替林B的方法（式(2)）和斯陶罗斯波林酮的方法（式(3）。
• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。
• New Three-Component Glyoxylation-Decarbonylative Stille Coupling Sequence to Acyl Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Thomas Müller、Boris Tasch、Eugen Merkul、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218802

  日期：2010.7

  A consecutive sequence of glyoxylation of 1-methyl-1H-indole, 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine or N-substituted pyrroles with oxalyl chloride and subsequent decarbonylative Stille coupling under very mild, Lewis acid free conditions using all reactants in equimolar quantities is reported. As an illustration, this glyoxylation-decarbonylative coupling sequence was elaborated into a consecutive

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环
• Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octenones by Copper-Catalyzed Transannular Ring-Closing Reaction
  作者：Qiongwen Kang、Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Shuxin Jin、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02163

  日期：2022.8.19

  A novel and efficient copper-catalyzed transannular ring-closing reaction of eight-membered rings has been developed that provides a straightforward way to synthesize bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Mechanistic studies revealed that the reaction pathway might involve chlorination followed by the Kornblum reaction. Readily accessible starting materials and good functional group tolerance

  已经开发出一种新颖且高效的铜催化八元环环环闭环反应，它提供了一种以良好收率合成双环[3.3.0]辛烷衍生物的直接方法。机理研究表明，反应途径可能涉及氯化，然后是 Kornblum 反应。易于获得的起始材料和良好的官能团耐受性使该程序具有吸引力。
• Synthesis of Isoxazoles via Electrophilic Cyclization
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol052027z

  日期：2005.11.1

  A variety of 3,5-disubstituted 4-halo(seleno)isoxazoles are readily prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of 2-alkyn-1-one O-methyl oximes with ICI, I-2, Br-2, or PhSeBr.