bis(1-methyl-3-indolyl)maleic anhydride | 128742-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(1-methyl-3-indolyl)maleic anhydride
• 英文别名: 3,4-Bis(1-methylindol-3-yl)furan-2,5-dione
• CAS: 128742-78-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: ZQBMJJMHPOEJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methyl-3-indolyl)maleic anhydride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[2-[3,4-bis(1-methylindol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-1-yl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Amide-based diarylmaleimide derivatives and polymers: Highly selective and ratiometric fluorescence sensing for anions

  摘要：

  A series of diarylmaleimide derivatives and polymers based on amide group were designed and synthesized to detect anions selectively and sensitively. Three bisindolylmaleimide derivatives (FAM-p, FAM-m and FAM-o) employing trifluoroacetamide as receptor exhibited strong fluorescent quenching upon fluoride and cyanide. Trifluoroacetamide receptor was replaced by acetamide to obtain other two derivatives (AM-p and AM-o) which showed higher selectivity than FAMs with sensing for only fluoride. The diarylmaleimide derivatives were introduced into the backbone of polyfluorene by Suzuki reaction to prepare polymer PFAM and PAM with same sensing selectivity for anions as FAM and AM, respectively. PFAM and PAM were found to be ratiometric fluorescence sensors for a fluorescence resonance energy transfer (FRET) from fluorene segments to diphenylmaleimide units. The experimental and DFT/TDDFT calculation results demonstrated that the interaction mechanism of FAMs with F- and CN- was hydrogen bond interaction and nucleophilic addition reaction, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.08.006
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-吲哚乙醛酸 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 bis(1-methyl-3-indolyl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有强力GSK-3激酶抑制作用的新型二吲哚基羟基马来酰亚胺衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  描述了一系列新型的吲哚衍生物作为抗癌剂的合成和生物学评价。bisindolylmaleimide模板已作为一种通用的药效团，可以用来进行化学多样化。从马来酰亚胺开始，最初研究了向头基（羟基马来酰亚胺）中引入氧，并通过筛选激酶抑制活性，鉴定取代基衍生的选择性来评估生物活性。接下来完成羟基马来酰亚胺模板的延伸以结合吲哚氮的取代，并通过激酶抑制再次评估，从而鉴定针对GSK-3和CDK激酶的独特选择性模式。随后，使用NCI-60细胞筛选评估了比辛多利马来酰亚胺的抗癌活性，公开了针对许多细胞系，例如SNB-75 CNS癌，A498和UO-31肾，MDA MB435黑素瘤和一组白血病细胞系的生长抑制谱的发现。通过调节该模板选择性抑制激酶的潜力是显而易见的，并将为将来的选择性临床候选药物提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.012

文献信息

• 一种含芳酰胺基的双吲哚马来酰亚胺荧光传感器
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN111978298A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种含芳酰胺基的双吲哚马来酰亚胺荧光传感器。其特征在于，该荧光传感器分子是以3,4‑二溴马来酰亚胺为原料，经格氏反应、酸酐化、甲基化得到3,4‑二((N‑甲基)‑3’‑吲哚基)‑2,5‑呋喃二酮，再与苯二胺反应得到N‑氨基苯基‑3,4‑二((N’‑甲基)‑3’‑吲哚基)马来酰亚胺，最后与芳酰氯反应得到含芳酰胺基的双引哚马来酰亚胺荧光传感器分子。实验表明，在该荧光传感器分子的二氯甲烷溶液中，分别加入F‑、Cl‑、Br‑、I‑、H2PO4‑、NO3‑、CN‑、HSO4‑、CH3COO‑阴离子的二氯甲烷溶液，只有F‑的加入使得溶液的荧光发生显著变化，因此该传感器分子可高选择性识别氟离子。
• Diarylmaleic anhydrides: unusual organic luminescence, multi-stimuli response and photochromism
  作者：Xiaofei Mei、Jingwei Wang、Zhonggao Zhou、Shiyi Wu、Limei Huang、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c6tc05519b

  日期：——

  Diarylmaleic anhydride derivatives containing benzene (BPMA), thiophene (BTMA) and indole (BIMA) exhibit diverse and distinct fluorescence: aggregation-caused quenching (ACQ) of red emission of BIMA, blue aggregation-induced emission (AIE) of BPMA, and green dual-state emission (DSE) of BTMA in both solution and the solid state. Theoretical calculation and crystal structure analysis indicate that intramolecular

  包含苯（BPMA），噻吩（BTMA）和吲哚（BIMA）的二芳基马来酸酐衍生物显示出多种不同的荧光：BIMA的红色发射，BPMA的蓝色聚集诱导发射（AIE）和绿色的聚集引起的猝灭（ACQ）溶液和固态BTMA的双态发射（DSE）。理论计算和晶体结构分析表明，分子内和分子间的相互作用是造成它们不同发射行为的原因。通过修饰BPMA和BPMA的结构，可以首次开发一系列具有全色发射的DSE活性分子。BIMA。有趣的是，BTMA和BPMA显示多刺激响应发光具有高对比度（Δ λ EM > 100纳米）和在二氯甲烷中的一个不寻常的光致变色现象，将其用于构建可重写数据存储器和模拟物分子的逻辑运算（4-至-2编码器和1：2解复用器）。
• A convenient synthesis of bisindolyl- and indolylaryl maleic anhydrides
  作者：Peter D. Davis、Rino A. Bit、Stephen A. Hurst

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80226-c

  日期：1990.1

  The reaction of indolyl-3-glyoxylyl chlorides, easily prepared from the corresponding indoles, with arylacetic acids provides indolylaryl maleic anhydrides including bisindolyl rnaleic anhydrides.

  可以容易地从相应的吲哚制备的吲哚基-3-乙二酰氯与芳基丙烯酸的反应提供了吲哚基芳基马来酸酐，包括双吲哚基萘二酸酐。
• Inhibitors of protein kinase C. 1. 2,3-bisarylmaleimides
  作者：Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Geoffrey Lawton、John S. Nixon、Sandra E. Wilkinson、Steven A. Hurst、Elizabeth Keech、Susan E. Turner

  DOI：10.1021/jm00079a024

  日期：1992.1

  The design and synthesis of a series of novel inhibitors of protein kinase C (PKC) is described. These 2,3-bisarylznaleimides were derived from the structural lead provided by the indolocarbazoles, staurosporine and K252a. Optimum activity required the imide NH, both carbonyl groups, and the olefinic bond of the maleimide ring. 2,3-Bisindolylmaleimides were the most active, and the potency of these was improved by a chloro substituent at the 5-position of one indole ring (compound 28, IC50 0.11-mu-M). In a series of (phenylindolyl)maleimides, nitro compound 74 was most active (IC50 0.67-mu-M). Naphthalene 19 and benzothiophene 21 showed greater than 100-fold selectivity for inhibition of PKC over the closely related cAMP-dependent protein kinase (PKA).
• A mild conversion of maleic anhydrides into maleimides
  作者：Peter D. Davis、Rino A. Bit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97842-0

  日期：1990.1