1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-α/β-D-xylofuranose | 146986-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-α/β-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-D-xylose；[(3R,4S,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 146986-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: QQEKCYXHFJIXJS-VNYJYPEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-α/β-D-xylofuranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1′β-(adenin-9-yl)-3′-O-diisopropylphosphonomethyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-d-木呋喃糖基核苷膦酸酯的合成、抗病毒活性和计算研究

  摘要：

  分子动力学 (MD) 模拟提供了对在其 3' 位置带有膦酸酯部分的木糖核苷与肠道病毒 71 的原型 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 活性位点特定残基之间有利相互作用的见解。因此，从一个共同的前体开始，通过多步序列合成了一系列以腺嘌呤、尿嘧啶、胞嘧啶、鸟苷和次黄嘌呤为核碱基的木糖基核苷膦酸酯。抗病毒活性评估后，发现含有腺嘌呤的类似物对显示 EC 50的 RNA 病毒具有良好的抗病毒活性对麻疹病毒 (MeV) 和肠道病毒 68 (EV-68) 的作用分别为 12 和 16 μM，同时缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115379
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-α/β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  AZT及其氘代类似物的合成和构象研究

  摘要：

  水溶液中3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的NMR光谱提供了一些质子-质子偶联常数的总和。该限制排除了糖环假旋转参数的确定。选择性氘化减轻了这个问题。首次描述了分别从D-木糖和β-胸苷开始合成2'-氘和3'-氘-AZT的方法。这些类似物在水溶液中的NMR研究表明，平衡状态下几乎存在相同数量的C-2'-endo和C-3'-endo。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85754-9

文献信息

• Design and synthesis of carbohydrate based medium sized sulfur containing benzannulated macrocycles: applications of Sonogashira and Heck coupling
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak K. Sharma、L. Mallikharjuna Rao、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.090

  日期：2013.7

  intramolecular Sonogashira and Heck coupling reactions have been applied for diversity-oriented synthesis of sulfur containing carbohydrate based medium sized ring macrocycles. The process involves design and synthesis of building blocks with predisposed functional units prerequisite for C–C coupling. Both cis- and trans-fused benzannulated medium sized macrocyles with different ring sizes (8–13-membered) fused

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。
• Synthesis of Purine Nucleosides from<scp>D</scp>-Glucuronic Acid Derivatives and Evaluation of Their Cholinesterase-Inhibitory Activities
  作者：Nuno M. Xavier、Stefan Schwarz、Pedro D. Vaz、René Csuk、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201301913

  日期：2014.5

  Glucuronolactones were used as precursors for N9 and N7 purine nucleosides containing glucuronic acid derivatives in their structures. Acetylated N-benzylglucofuran- and glucopyranuronamides were synthesized in a few steps from glucofuranurono-6,3-lactone. They were converted into the corresponding furanosyl and pyranosyl uronamide-based nucleosides by N-glycosylation with silylated 2-acetamido-6-chloropurine

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基
• Xylonucleic acid: synthesis, structure, and orthogonal pairing properties
  作者：Mohitosh Maiti、Munmun Maiti、Christine Knies、Shrinivas Dumbre、Eveline Lescrinier、Helmut Rosemeyer、Arnout Ceulemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1093/nar/gkv719

  日期：2015.9.3

  There is a common interest for studying xeno-nucleic acid systems in the fields of synthetic biology and the origin of life, in particular, those with an engineered backbone and possessing novel properties. Along this line, we have investigated xylonucleic acid (XyloNA) containing a potentially prebiotic xylose sugar (a 3′-epimer of ribose) in its backbone. Herein, we report for the first time the synthesis of four XyloNA nucleotide building blocks and the assembly of XyloNA oligonucleotides containing all the natural nucleobases. A detailed investigation of pairing and structural properties of XyloNAs in comparison to DNA/RNA has been performed by thermal UV-melting, CD, and solution state NMR spectroscopic studies. XyloNA has been shown to be an orthogonal self-pairing system which adopts a slightly right-handed extended helical geometry. Our study on one hand, provides understanding for superior structure-function (-pairing) properties of DNA/RNA over XyloNA for selection as an informational polymer in the prebiotic context, while on the other hand, finds potential of XyloNA as an orthogonal genetic system for application in synthetic biology.

  在合成生物学和生命起源领域，研究异种核酸系统，特别是那些具有工程骨架和新特性的异种核酸系统有着共同的兴趣。沿着这一思路，我们研究了在其骨架中含有潜在益生木糖糖（核糖的 3′-表聚体）的异种核酸（XyloNA）。在此，我们首次报道了四种 XyloNA 核苷酸构件的合成以及含有所有天然核碱基的 XyloNA 寡核苷酸的组装。通过热紫外熔融、CD 和溶液态核磁共振光谱研究，我们详细调查了 XyloNA 与 DNA/RNA 相比的配对和结构特性。研究表明，XyloNA 是一种正交自配对系统，它采用略带右旋的扩展螺旋几何结构。我们的研究一方面使人们了解到 DNA/RNA 比 XyloNA 具有更优越的结构-功能（配对）特性，可在前生物背景下被选为信息聚合物，另一方面发现了 XyloNA 作为正交遗传系统在合成生物学中的应用潜力。
• First chemical synthesis of deuterated 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT)
  作者：M.K. Gurjar、S.V.S. Lalitha、P.A. Sharma、A.V.R. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74785-x

  日期：1992.12

  The synthesis of 2′(R)d2-3′-azido-3′-deoxythymidine has been described.

  已经描述了2'（R）d 2 -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成。
• BENHADDOU, R.;CZERNECKI, S.;VALERY, J. M.;BELLOSTA, V., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1991) N, C. 108-111
  作者：BENHADDOU, R.、CZERNECKI, S.、VALERY, J. M.、BELLOSTA, V.

  DOI：——

  日期：——