7-苄氧基-5-羟基-8-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮 | 3542-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-苄氧基-5-羟基-8-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-Benzyloxy-5-hydroxy-8-methoxy-flavon
• 英文别名: 5-Hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 3542-64-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: WOWYJPJREXSVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  613.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-5-羟基-8-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 C-H 键氧化对黄酮类化合物的区域选择性羟基化

  摘要：

  5,6,7-三羟基和 5,7,8-三羟基黄酮的区域选择性合成是通过过渡金属催化的 C-H 氧化作为使用天然富集的 5,7-二羟基黄酮的关键步骤实现的。已开发的化学方法用于合成天然存在且具有生物活性的类黄酮汉黄芩素 ( 2 )、oroxylin A ( 3 ) 及其糖基化衍生物（4和5），作为潜在的肉碱棕榈酰转移酶 1 激活剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00517
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-苄氧基-5-羟基-8-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 C-H 键氧化对黄酮类化合物的区域选择性羟基化

  摘要：

  5,6,7-三羟基和 5,7,8-三羟基黄酮的区域选择性合成是通过过渡金属催化的 C-H 氧化作为使用天然富集的 5,7-二羟基黄酮的关键步骤实现的。已开发的化学方法用于合成天然存在且具有生物活性的类黄酮汉黄芩素 ( 2 )、oroxylin A ( 3 ) 及其糖基化衍生物（4和5），作为潜在的肉碱棕榈酰转移酶 1 激活剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00517

文献信息

• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• A Practical and Efficient Approach to the Preparation of Bioactive Natural Product Wogonin
  作者：Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Zhihui Wei、Lu Zhao、Zhiyu Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00249

  日期：2017.2.17

  to wogonin, a bioactive natural product with multiple pharmacological activities which is currently under phase I/II clinical studies, is described. Wogonin was obtained via a four-step process starting from commercially available chrysin and including the Elbs oxidation, benzylation, methylation, and the final debenzylation. The whole procedure gives the target product in a 38% overall yield with >99%

  描述了目前正在I / II期临床研究中的wogonin（具有多种药理活性的生物活性天然产物）的可扩展且实用的途径。沃贡宁通过四步法从可商购的菊花素开始获得，包括Elbs氧化，苄基化，甲基化和最终的脱苄基作用。整个过程以38％的总收率提供了目标产品，纯度> 99％。详细讨论了该过程中的关键步骤，包括氧化和甲基化。优化的过程已经成功地在千克规模上得到了证明，以支持正在进行的wogonin的临床开发。
• Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 13,15
  作者：Rao et al.

  DOI：——

  日期：——