4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide | 78388-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(3-methyl-2-butenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 78388-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: JYOTUFCJOOMQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的烯丙基磺酰胺衍生物的脱戊二烯化

  摘要：

  已经开发出银 (I) 催化的氮原子上带有异戊二烯基官能团的磺酰胺去异戊二烯化。在该反应中，异戊二烯基部分被选择性消除，氮原子上没有烯丙基或苄基裂解。此外，香叶基也适用于该消除反应。此外，具有两个异戊二烯基团的磺酰胺经过双去异戊二烯化形成相应的去异戊二烯化磺酰胺。因此，观察到银阳离子和双键之间的新反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589066
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基氢胺化电催化获得氮杂环丁烷：通过电化学动力学分析仔细检查关键氧化步骤

  摘要：

  氮杂环丁烷是生物活性分子、药物化学和过渡金属配体设计中的重要结构支架。然而，最先进的方法不能应用于烯丙胺衍生物的分子内加氢胺化，尽管它们具有作为氮杂环丁烷最普遍的合成前体之一的潜在潜力。在此，我们首次报道了一种烯丙基磺酰胺分子内氢胺化的电催化方法，以获取氮杂环丁烷。钴催化和电的结合使得关键碳阳离子中间体的区域选择性生成成为可能，该中间体可以直接形成分子内C-N键。包括电化学动力学分析在内的机理研究表明，通过亲核环化进行的催化剂再生或获得碳阳离子中间体的第二次电化学氧化都参与了我们电化学方案的速率决定步骤（RDS），并强调了电化学提供理想反应的能力。是指介导催化剂氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03172

文献信息

• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Jae Hun Sim、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02116

  日期：2020.8.7

  The synthesis of 1,2-dihydroquinolines by the hydrazine-catalyzed ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of N-prenylated 2-aminobenzaldehydes is reported. Substrates with a variety of substitution patterns are shown. With an acid-labile protecting group on the nitrogen atom, in situ deprotection and autoxidation furnish quinoline. In comparison with related oxygen-containing substrates, the

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。
• N Alkylation of Tosylamides Using Esters as Primary and Tertiary Alkyl Sources: Mediated by Hydrosilanes Activated by a Ruthenium Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/anie.201201426

  日期：2012.5.29

  Select your group: Either a primary or tertiary alkyl group can be selectively introduced onto the nitrogen atom of tosylamides in a ruthenium‐catalyzed reaction employing hydrosilanes through a judicious choice in the esters that serve as the alkyl source (see scheme; Ts= 4‐toluenesulfonyl). These N‐alkylation reactions are useful for construction of naturally occurring azacyclic skeletons.

  选择您的基团：在使用氢硅烷的钌催化反应中，可以明智地选择用作烷基源的酯，将伯烷基或叔烷基选择性引入甲苯磺酰胺的氮原子上（参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基）。这些N烷基化反应可用于构建天然存在的氮杂环骨架。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。