tolmetin sodium | 35711-34-3

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolmetin sodium
• 英文别名: tolmetin sodium salt；sodium 5-(4-methylbenzoyl)-1-methylpyrrole-2-acetate；Reutol；sodium;2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrol-2-yl]acetate
• CAS: 35711-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₃*Na
• 分子量: 279.271
• InChiKey: QGUALMNFRILWRA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 碰撞截面：
  158.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：属于解热镇痛药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolmetin sodium 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到托麦汀
  参考文献：
  名称：

  Tolmetin Hydrazide-Hydrazones 的合成和结肠癌细胞中有效凋亡诱导剂的发现

  摘要：

  本研究合成了托美汀酰肼和一系列新型托美汀酰肼-腙4a-l。新化合物的结构通过光谱（FT-IR，1H NMR）方法确定。N'-[(2,6-二氯苯基)亚甲基]-2-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-基]乙酰肼 (4g) 使用 MTT 比色法进行体外评估针对结肠癌细胞系 HCT-116 (ATCC, CCL-247) 和 HT-29 (ATCC, HTB-38) 以确定不同剂量下的生长抑制和细胞活力。化合物 4g 对结肠癌株 HT-29（ATCC，HTB-38）表现出抗癌活性，IC50 值为 76 μM，与托美汀相比，对对照 NIH3T3 小鼠胚胎成纤维细胞没有细胞毒性。此外，还评估了该化合物的 caspase-3、caspase-8、caspase-9、细胞凋亡途径中的膜联蛋白-V 激活，这在癌症治疗中起关键作用。我们证明该化合物的抗癌活性是由于参与凋亡途径的 caspase-8

  DOI：

  10.1002/ardp.201500178
• 作为产物：
  描述：

  托麦汀 生成 tolmetin sodium
  参考文献：
  名称：

  KINUGASA, XIROAKI;JOSIDA, KAORU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Narcotic-NSAID ion pairs
  申请人：Sancilio D. Frederick

  公开号：US20050203115A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides an ion pair compound of the formula [narcotic] + [A] − , wherein [narcotic] + represents at least one cation of at least one narcotic agent or one or more stereochemical isomers thereof and [A] − represents at least one anion of at least one NSAID or one or more stereochemical isomers thereof. An example of the ion pair compound is propoxyphene diclofenate. The ion pair compounds, or their pharmaceutical compositions, are useful in methods of treating a wide variety of conditions that indicate analgesics, anti-inflammatory agents, or both. Under the conditions prescribed for their use, the ion pair compounds exhibit poor or complete insolubility but excellent chemical stability in low pH environments, such as those found in the stomach. The ion pair compounds readily dissolve and dissociate in higher pH environments such as the small intestine to release the constituent narcotic and NSAID.

  本发明提供了一种公式为[narcotic]+[A]−的离子对化合物，其中[narcotic]+代表至少一个麻醉剂或其一个或多个立体化学异构体的至少一个阳离子，而[A]−代表至少一个非甾体抗炎药（NSAID）或其一个或多个立体化学异构体的至少一个阴离子。离子对化合物的一个例子是丙氧芬双氯芬酸。这些离子对化合物或其药物组合物在治疗表明需要镇痛剂、抗炎剂或两者都需要的方法中是有用的。在规定的使用条件下，离子对化合物在低pH环境中表现出较差或完全不溶性，但在胃中这类环境中却具有极佳的化学稳定性。离子对化合物在较高pH值的环境中，如小肠，能够快速溶解和离解，以释放组成的麻醉剂和非甾体抗炎药。
• 5-aroylpyrrol-2-ylmethylarene derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05952368A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Compounds selected from the group of compounds represented by formula I: ##STR1## where: R.sub.10 is represented by the formula (A), (B), or (C): ##STR2## R.sub.20 is represented by the formula (U), (V), or (W): ##STR3## and the other substituents are as defined in the specification; and their pharmaceutically acceptable salts; are inhibitors of prostaglandin G/H synthase and are anti-inflammatory and analgesic agents.

  从由式I表示的化合物组中选择的化合物：##STR1##其中：R.sub.10由式(A)、(B)或(C)表示：##STR2##R.sub.20由式(U)、(V)或(W)表示：##STR3##其他取代基如规范中定义；及其药学上可接受的盐；是前列腺素G/H合酶的抑制剂，具有抗炎和镇痛作用。
• Decarboxylative hydrazination of unactivated carboxylic acids by cerium photocatalysis
  作者：Veera Reddy Yatham、Peter Bellotti、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9cc00492k

  日期：——

  cerium photocatalyzed radical decarboxylative hydrazination of carboxylic acids with di-tert-butylazodicarboxylate (DBAD). The operationally simple protocol provides rapid access to synthetically useful hydrazine derivatives and overcomes current scope limitations in the photoredox-catalyzed decarboxylation of carboxylic acids.

  我们报告了铈与偶氮二羧酸二叔丁酯（DBAD）的铈的光催化自由基脱羧肼化反应。该操作简单的方案提供了对合成有用的肼衍生物的快速访问，并克服了光氧化还原催化的羧酸脱羧中的当前范围限制。
• Ni-Catalyzed Regioselective Alkylarylation of Vinylarenes via C(sp³)–C(sp³)/C(sp³)–C(sp²) Bond Formation and Mechanistic Studies
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Namrata Khanal、Prakash Basnet、Robert W. Lebrun、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/jacs.8b05374

  日期：2018.8.8

  We report a Ni-catalyzed regioselective alkylarylation of vinylarenes with alkyl halides and arylzinc reagents to generate 1,1-diarylalkanes. The reaction proceeds well with primary, secondary and tertiary alkyl halides, and electronically diverse arylzinc reagents. Mechanistic investigations by radical probes, competition studies and quantitative kinetics reveal that the current reaction proceeds

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与烷基卤化物和芳基锌试剂的区域选择性烷基芳基化反应，以生成 1,1-二芳基烷烃。该反应与伯、仲和叔烷基卤化物以及电子不同的芳基锌试剂进行良好。自由基探针的机理研究、竞争研究和定量动力学表明，当前的反应通过 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II) 催化循环进行，通过单电子转移到烷基的限速直接卤原子提取Ni(0)-催化剂的卤化物。
• Design, synthesis, anticancer evaluation, and molecular modelling studies of novel tolmetin derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Asmaa E. Kassab、Ehab M. Gedawy、Mohammed I. A. Hamed、Ahmed S. Doghish、Rasha A. Hassan

  DOI：10.1080/14756366.2021.1901089

  日期：2021.1.1

  Abstract Novel tolmetin derivatives 5a–f to 8a–c were designed, synthesised, and evaluated for antiproliferative activity by NCI (USA) against a panel of 60 tumour cell lines. The cytotoxic activity of the most active tolmetin derivatives 5b and 5c was examined against HL-60, HCT-15, and UO-31 tumour cell lines. Compound 5b was found to be the most potent derivative against HL-60, HCT-15, and UO-31

  摘要 NCI（美国）设计、合成了新型托美丁衍生物5a-f至8a-c，并针对 60 种肿瘤细胞系评估其抗增殖活性。检查了最具活性的托美丁衍生物5b和5c针对 HL-60、HCT-15 和 UO-31 肿瘤细胞系的细胞毒活性。化合物5b被发现是针对 HL-60、HCT-15 和 UO-31 细胞系最有效的衍生物，IC 50值分别为 10.32 ± 0.55、6.62 ± 0.35 和 7.69 ± 0.41 µM。进行了衍生物5b针对 VEGFR-2 活性位点的分子模型研究。化合物5b对 VEGFR-2 显示出高抑制活性 (IC 50 = 0.20 µM)。它极大地降低了 HUVEC 的迁移潜力，72 小时后表现出深度降低的伤口愈合模式。它诱导 HCT-15 细胞凋亡（52.72 倍）。凋亡 caspase-3、-8 和 -9 水平分别增加了 7.808、1.867 和 7.622 倍，支持了