异丹酚酸C | 142115-17-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: 异丹酚酸C
• 英文名称: Isosalvianolic acid C
• 英文别名: (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(2,3,10-trihydroxybenzo[b][1]benzoxepin-7-yl)prop-2-enoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 142115-17-1
• 化学式: C₂₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 492.439
• InChiKey: AVGRZVZQTALJJF-VURDRKPISA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，避光

制备方法与用途

异丹酚酸C是一种酚类化合物，在薰衣草中可以找到。它还可作为抗氧化剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丹酚酸C 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以72 mg的产率得到(E)-3-(4,7,8-Trimethoxy-dibenzo[b,f]oxepin-1-yl)-acrylic acid (R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isosalvianolic acid C, a depside possessing a dibenzooxepin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80081-o
• 作为产物：
  描述：

  紫草酸 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 丹参素 、 异丹酚酸C 、 (2S,3S)-4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid 、 丹酚酸C 、 丹酚酸 A
  参考文献：
  名称：

  1H NMR HPLC-MS定量分析低氧条件下紫精酸的降解动力学和机理

  摘要：

  提出了一种新颖的定量1H NMR（Q-NMR）与HPLC-MS相结合的方法，用于研究中药（TCM）组分的降解过程。通过这种方法，实现了在低氧条件下对中草药中多酚酸之一的精子酸（LA）动力学降解过程的原位监测。此外，这种方法被证明是简单，快速和特定的。进行了降解动力学实验，系统地研究了两个关键环境因素（初始pH值和温度）的影响。在此工作中，检测到了八个主要的LA降解产物，其中七个在NMR和LC-MS的帮助下被初步阐明，丹酚酸A（Sal A）是LA的主要降解产物。随后提出了一种可能的LA降解途径。结果表明，LA的降解遵循伪一级动力学。表观降解动力学常数随磷酸盐缓冲液初始pH值的增加而增加。在给定条件下，总降解速率常数随温度的变化服从Arrhenius方程。我们的结果证明，结合HPLC-MS方法的Q-NMR可能是研究中药中活性成分降解过程的最有前途的技术之一。作为温度函数的整体降解速率常数服从A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0164421

文献信息

• Isolation and identification of degradation products of salvianolic acid A by NMR and LC-MS
  作者：Jinzhong Xu、Shanshan Zeng、Xueying Chen、Haibin Qu

  DOI：10.1016/j.fitote.2010.10.008

  日期：2011.3

  Salvianolic acid A was subjected to thermal degradation condition in distilled water at 90 °C. Four degradation products, including two novel compounds (1, 2) and two known ones (5, 6), were isolated by reverse-phase semi-preparative liquid chromatography and identified on the basis of NMR and MS data. Other two degradation products (3, 4) were determined by LC-MS analysis.

  丹酚酸A在90℃的蒸馏水中经受热降解条件。通过反相半制备液相色谱分离了四种降解产物，包括两种新化合物（1、2）和两种已知化合物（5、6），并根据NMR和MS数据进行了鉴定。通过LC-MS分析确定其他两种降解产物（3、4）。
• Method for identifying modulators of BCRP/ABCG2-mediated ATP release and use of said modulators for treating diseases
  申请人：Energeia Biosciences

  公开号：EP2829880A1

  公开（公告）日：2015-01-28

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical industry and relates to an in vitro method for identifying test compounds which are capable of modulating adenosine triphosphate (ATP) release from cells by inhibiting or stimulating the Adenosine triphosphate-Binding Cassette Transporter (ABC Transporter) Breast Cancer Resistance Protein (BCRP; ABCG2)-mediated transport of ATP. The invention further relates to compounds having the above capability for treating specific diseases.

  本发明属于制药工业领域，涉及一种体外方法，用于鉴定能够通过抑制或刺激三磷酸腺苷结合盒转运体（ABC转运体）乳腺癌抗性蛋白（BCRP；ABCG2）介导的ATP转运来调节细胞中三磷酸腺苷（ATP）释放的试验化合物。本发明进一步涉及具有上述能力的化合物，用于治疗特定疾病。