3-nitrocinnamoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrocinnamoyl chloride
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00171563
• 分子量: 211.605
• InChiKey: ORIBWNWUGUWUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrocinnamoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-nitrocinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c
• 作为产物：
  描述：

  间硝基肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-nitrocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰脲衍生物作为潜在抗增殖剂的合成及活性评估

  摘要：

  3-卤代酰氨基苯甲酰脲（3-HBU）由新的微管蛋白配体家族组成，这些配体通过有丝分裂阻滞杀死癌细胞。在探索结构活性关系（SAR）时，合成了17个类似物，这些类似物是通过芳环1位上的甲酰脲变化而定义的。SAR分析表明：（i）芳香环和甲酰脲之间的p-π共轭是必不可少的；（ii）在N '端进行适当的芳基取代可以增加抗癌活性，其机理不同于母体化合物。（iii）在N '端引入吡啶基提供了制备可溶性盐以提高生物利用度的机会。在类似物中，带有3,4,5-三甲氧基苯基和16g的16c在N '端带有2-吡啶基的化合物显示出增强的活性，并且在对微管蛋白配体包括母体化合物具有抗性的肝癌细胞中具有活性。此外，16c和16g具有独立于有丝分裂停滞的机制杀死癌细胞，表明其作用方式发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.020

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Design, synthesis, bioactivity, and computational studies of some morpholine-clubbed coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Sandeep N. Thummar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s13738-018-1324-0

  日期：2018.6

  AbstractThe novel derivatives of morpholine-clubbed 3-substituted coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives 5a–5j and 6a–6j have been synthesized via various 2-chloro-N-phenyl acetamide and cinnamoyl chloride derivatives, respectively. The required motif has been generated through Vilsmeier–Haack reaction on 4-hydroxycoumarin annelation of morpholine followed by imine formation and subsequently

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要
• Synthesis, antimicrobial evaluation, and QSAR analysis of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol derivatives
  作者：Manjeet Singh、Sunil Kumar、Ashwani Kumar、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-011-9550-3

  日期：2012.4

  synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and Gram-negative Escherichia coli and in vitro antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. The results of antimicrobial activity demonstrated that the compounds 10, 20, and 21 were the most active ones among the synthesized compounds. The QSAR studies revealed

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。
• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• Synthesis, preliminarily biological evaluation and molecular docking study of new Olaparib analogues as multifunctional PARP-1 and cholinesterase inhibitors
  作者：Cheng-Zhi Gao、Wei Dong、Zhi-Wen Cui、Qiong Yuan、Xia-Min Hu、Qing-Ming Wu、Xianlin Han、Yao Xu、Zhen-Li Min

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530224

  日期：2019.1.1

  stronger than neostigmine (12.01 ± 0.45 μM) and exhibited selectivity for BChE over AChE to some degree. Molecular docking studies indicated that 5l could bind simultaneously to the catalytic active of PARP-1, but it could not interact well with huBChE. For pursuit of PARP-1 and BChE dual-targeted inhibitors against AD, small and flexible non-polar groups introduced to the compound seemed to be conducive

  抽象的 设计并合成了一系列新的Olaparib衍生物，并评估了它们在体外对聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）酶和癌细胞系MDA-MB-436的抑制活性。结果表明，化合物5l对PARP-1酶（16.10±1.25 nM）和MDA-MB-436癌细胞（11.62±2.15μM）表现出最强的抑制作用，接近于Olapaparib。由于据报导PARP-1抑制剂对神经保护具有可行性，为了寻找新的多靶标定向配体（MTDL）来治疗阿尔茨海默氏病（AD），因此合成化合物对AChE酶的抑制活性（还检测了电鳗和马血清中的BChE。化合物5l表现出适度的BChE抑制活性（9.16±0.91μM），比新斯的明（12.01±0.45μM）强，并且在一定程度上对BChE的选择性超过AChE。分子对接研究表明5l可以同时结合PARP-1的催化活性，但不能与huBChE很好地相互作用。为了追求针对AD的PARP-