3-nitrocinnamoyl azide | 40926-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitrocinnamoyl azide
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)prop-2-enoyl azide
• CAS: 40926-93-0
• 化学式: C₉H₆N₄O₃
• 分子量: 218.172
• InChiKey: NKKAPZCHEJWNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrocinnamoyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到3,5-bis(3-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrocinnamoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-nitrocinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c

文献信息

• Direct and facile synthesis of acyl azides from carboxylic acids using the trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine system
  作者：Batool Akhlaghinia、Hamed Rouhi-Saadabad

  DOI：10.1139/cjc-2011-0493

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of acyl azides from carboxylic acids using a safe and inexpensive mixed reagent, trichloroisocyanuric acid–triphenylphosphine, is described.

  一种温和、高效、实用的方法，可通过使用安全且廉价的混合试剂三氯异氰尿酸-三苯基膦，从羧酸一步合成酰胺基化合物。