N-正辛基-D-葡萄糖胺 | 23323-37-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-正辛基-D-葡萄糖胺
• 中文别名: 葡辛胺；1-脱氧-1-(正辛氨基)-D-葡萄糖醇
• 英文名称: N-octyl-D-glucamine
• 英文别名: 1-deoxy-1-(octylamino)-d-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-6-(octylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 23323-37-7
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₅
• 分子量: 293.404
• InChiKey: ZRRNJJURLBXWLL-REWJHTLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -15 º (c=1, MeOH)
• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Deoxy-1-(octylamino)-D-glucitol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H31NO5
分子式
: 293.40 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Deoxy-1-(octylamino)-D-glucitol
-
化学文摘编号(CAS No.) 23323-37-7
EC-编号 245-582-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 121 - 124 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

葡辛胺概述

葡辛胺是用于非甾体消炎镇痛药如萘普生（Naproxen）、布洛芬（Ibuprofen）和甲霜灵（Metalaxyl）等手性药物及农药拆分的拆分剂。对于这些手性物质的拆分，已有多种方法被探索出来，包括生物酶法、色谱法、诱导结晶法以及采用碱性拆分剂的普通结晶法。其中，生物酶法和色谱法受到条件限制，工业应用受限；诱导结晶法则需要进行大量工艺研究。相比之下，采用碱性拆分剂的普通结晶法更为合适，葡辛胺是优良的选择。

简介

葡辛胺又称氨基葡萄糖或维骨力，是构成关节软骨组织与关节润滑液的重要成分，提供关节保护和润滑功能，并能抑制自由基生成，赋予关节生理活性。

应用

葡辛胺主要用于非甾体消炎镇痛药如萘普生、布洛芬和甲霜灵等手性药物及农药的拆分。此外，它还作为一种营养添加剂应用于临床治疗、养护康复以及抗衰老等领域。

用途

葡萄糖胺广泛存在于人体关节软骨与结缔组织中，是形成软骨细胞的重要营养素，也是软骨基质和关节液的基本成分，能够提供关节润滑及保护功能，并抑制自由基生成，赋予关节生理活性。其主要作用包括治疗、养护、康复以及抗衰老等。

制备 催化剂的制备

1. 30g NaOH溶于120ml水中，在冰水浴中冷却至零度。
2. 在电动搅拌下，缓慢加入30g铝-镍合金，在25摄氏度以下反应2-3小时。
3. 继续搅拌0.5小时后室温放置2-3小时，然后升温至95-100摄氏度继续反应2-3小时。
4. 用水洗至中性，再用乙醇洗三次。将制得的Raney Ni置于乙醇液面下保存备用。

助催化剂ZCMT的制备

（此处省略具体步骤）

葡辛胺的制备

1. 将正辛胺、葡萄糖、溶剂和催化剂按一定比例投入高压反应釜中，密封。
2. 通入氢气至1.2～1.4Mpa，升温至55～65摄氏度。
3. 反应2小时后冷却析出白色结晶，过滤并70摄氏度下烘干2小时，得产品。

完成反应后，让反应液自然冷却直至产物结晶析出。经离心分离后，用混合溶剂洗涤两次，并经过干燥步骤获得最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正辛基-D-葡萄糖胺 在 4-甲氧基苯酚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-2,4,5-trihydroxy-6-[octyl(prop-2-enoyl)amino]-1-phosphonooxyhexan-3-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SACCHARIDE COMPOUNDS AND DENTAL COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSÉS SACCHARIDIQUES SUBSTITUÉS ET COMPOSITIONS DENTAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2012036838A3
• 作为产物：
  描述：

  N-octyl-D-glucamine salt 5-methyl-(6S)-tetrahydrofolic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-5-甲基四氢叶酸 、 N-正辛基-D-葡萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLUTION OF TETRAHYDROFOLIC ACID DERIVATIVES
  [FR] SÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TÉTRAHYDROFOLIQUE

  摘要：

  制备（6S）-四氢叶酸衍生物的过程包括将外消旋（6RS）-四氢叶酸衍生物与N-烷基-D-葡糖胺反应，形成（6RS）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，分离出（6S）-四氢叶酸衍生物的N-烷基-D-葡糖胺盐，去除N-烷基-D-葡糖胺阳离子，并纯化（6S）-四氢叶酸衍生物。然后，纯化的（6S）-四氢叶酸衍生物可以转化为相应的碱金属或碱土金属盐。

  公开号：

  WO2013025203A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 N-正辛基-D-葡萄糖胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到萘普生
  参考文献：
  名称：

  Efficient resolution of naproxen by inclusion crystallization with N-octyl-glucamine and structure characterization of the inclusion complex

  摘要：

  (S)-(+)-Naproxen was directly resolved from the racemate with high enantiopurity (>95% e.e.) by inclusion crystallization using N-octyl-D-(-)-glucamine as the chiral host. The crystal structure of the inclusion complex was determined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00536-5

文献信息

• NOVEL QUERCETIN DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Joshi Narendra Shriram

  公开号：US20110034413A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention provides novel Quercetin derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1 is hydrogen, benzyl or substituted benzyl; R 2 is hydrogen, benzyl or substituted benzyl, linear or branched (C 1 -C 6 ) alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, heterocycle and substituted heterocycle, useful for treatment of various disorders including cancer, multi-drug resistant cancers, viral infections etc. The invention also provides a process for the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明提供了新型的槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物， 其中R1为氢、苄基或取代苄基；R2为氢、苄基或取代苄基，直链或支链的（C1-C6）烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，杂环和取代杂环，用于治疗包括癌症、多药耐药癌症、病毒感染等多种疾病。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF NOVEL BETULINIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'ACIDE BÉTULINIQUE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012095705A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to certain novel salts of Betulinic acid derivatives, to process for preparing such compounds, to use the compounds in treating diseases or disorders mediated by HIV infection, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及若干新颖的苹果酸衍生物盐，涉及制备这些化合物的方法，将这些化合物用于治疗由HIV感染介导的疾病或紊乱，涉及它们的治疗用途方法和含有它们的药物组合物。
• Amphipathic 1,3-oxazolidines from <i>N</i>-alkyl glucamines and benzaldehydes: stereochemical and mechanistic studies
  作者：Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1039/d0nj05503d

  日期：——

  preparation and structural features of a broad series of chiral 1,3-oxazolines and 1,3-oxazines embedded in a hydrophilic chain based on glycamines, which bypass the disadvantages associated with labile anomeric positions. These substances, however, interconvert in solution and show dynamic equilibria that can be altered by crystallization. A variety of substitution patterns at the heterocyclic moiety disclose

  结合有杂环片段的对映体纯净的碳水化合物缀合物的构建常常由于保护/脱保护方案和多步路线的必要性而受到阻碍。在这里，我们展示了一系列基于甘氨酰胺的亲水链中嵌入的一系列手性1,3-恶唑啉和1,3-恶嗪的制备和结构特征，绕过了与不稳定端基异构体相关的缺点。但是，这些物质在溶液中相互转化并显示出动态平衡，该平衡可以通过结晶来改变。杂环部分的多种取代方式揭示了结构和立体化学关系。通过NMR实验监测的平衡并借助DFT计算可提供动力学和热力学稳定性的数据。反应通过 亚胺离子作为控制空间结果的统一元素。
• Pharmaceutically acceptable salts of heterocyclic compounds
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LTD.

  公开号：US20020169175A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to pharmaceutically acceptable salts of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. 1

  本发明涉及通式（I）的药用可接受盐，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多型体、药用可接受溶剂合物以及含有它们的药用可接受组合物。
• [EN] PREPARATION OF SACUBITRIL AND SALT THEREOF AND NOVEL COMPOUNDS USED IN THE PROCESS<br/>[FR] PRÉPARATION DE SACUBITRIL ET DE SON SEL ET NOUVEAU COMPOSÉS UTILISÉS DANS LE PROCÉDÉ
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2017033212A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The invention provides a process for preparing sacubitril. The present invention also provides a novel salt of sacubitril and its crystalline form. The invention further provides crystalline N-(3-carboxy-1- oxopropyl)-(4S)-(p-phenylphenylmethyl)-4-amino-(2R)-methylbutanoic acid ethyl ester amine salts. Also provided is a a method of preparing N-(3-carboxy-1-oxopropyl)-(4S)-(p-phenylphenylmethyl)-4- amino-(2R)-methylbutanoic acid ethyl ester.

  这项发明提供了一种制备沙库比特利的过程。本发明还提供了沙库比特利的一种新型盐及其结晶形式。此外，该发明还提供了结晶的N-(3-羧基-1-氧代丙基)-(4S)-(对苯基苯基甲基)-4-氨基-(2R)-甲基丁酸乙酯胺盐。还提供了一种制备N-(3-羧基-1-氧代丙基)-(4S)-(对苯基苯基甲基)-4-氨基-(2R)-甲基丁酸乙酯的方法。