ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate | 757950-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: N-carboethoxythebaine
• CAS: 757950-17-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: TTYYJRFDNCQVNG-RFVSGWPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 Dihydroetorphine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  从可待因中轻松合成和合成乙内啡肽和二氢埃托啡结构

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种改进的由可待因合成甲乙啡和二氢埃托啡的方法，总收率分别为2.7％和1.5％。X射线结构分析验证了19-丙基乙烯醇7的结构。该结果有望用于合成各种基于吗啡的药物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190048
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从可待因中轻松合成和合成乙内啡肽和二氢埃托啡结构

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种改进的由可待因合成甲乙啡和二氢埃托啡的方法，总收率分别为2.7％和1.5％。X射线结构分析验证了19-丙基乙烯醇7的结构。该结果有望用于合成各种基于吗啡的药物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190048

文献信息

• N-demethylation of N-methyl morphinans
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156815A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides a synthetic process for the N-demethylation of N-methyl morphinans. In particular, the invention provides improved synthetic methods for the preparation of N-demethylated morphinan compounds that may be employed as starting materials, for example, commonly available N-methyl opiates such as oripavine and thebaine, and C(3)-protected hydroxy derivatives of oripavine.

  本发明提供了一种合成N-去甲基化N-甲基吗啡酮的方法。具体地，本发明提供了改进的合成方法，用于制备N-去甲基化吗啡酮化合物，这些化合物可以作为起始物质，例如，常见的N-甲基阿片类药物，如奥利帕汀和鸦片碱，以及奥利帕汀的C(3)-保护羟基衍生物。