1-methyl-5-(trimethylsilyl)-1H-indole | 1384264-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(trimethylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: Trimethyl-(1-methylindol-5-yl)silane
• CAS: 1384264-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: RDCVBIFEOVIOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-((diethylamino)methyl)-1-methyl-5-(trimethylsilyl)-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的二茂钛二氯化物衍生物的合成及细胞毒性研究

  摘要：

  已经分离并表征了六种新的钛茂化合物。这些化合物是使用Super Hydride（LiBEt 3 H）或n- BuLi从其甲硅烷基取代的富烯或环戊二烯前体合成的，然后用四氯化钛进行金属转移，生成相应的二茂钛二氯化物衍生物。这些配合物是双- [（（苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3a），双- [（（4-甲氧基苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3b），双- [（（ 4- N，N-二甲基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3c），bis-[（（（4- N，N-二乙基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3d），双-[（（1-甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-3-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4-e）和双-[[ （（1-甲基-3-二乙基氨基甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-2-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4f）。通过X射线

  DOI：

  10.1021/om300227h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以77%的产率得到1-methyl-5-(trimethylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的二茂钛二氯化物衍生物的合成及细胞毒性研究

  摘要：

  已经分离并表征了六种新的钛茂化合物。这些化合物是使用Super Hydride（LiBEt 3 H）或n- BuLi从其甲硅烷基取代的富烯或环戊二烯前体合成的，然后用四氯化钛进行金属转移，生成相应的二茂钛二氯化物衍生物。这些配合物是双- [（（苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3a），双- [（（4-甲氧基苯基）二甲基硅烷）环戊二烯基]合钛（IV）二氯化物（图3b），双- [（（ 4- N，N-二甲基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3c），bis-[（（（4- N，N-二乙基甲胺）二甲基硅烷）环戊二烯基]二氯化钛（IV）（3d），双-[（（1-甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-3-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4-e）和双-[[ （（1-甲基-3-二乙基氨基甲基-5-三甲基甲硅烷基）吲哚-2-基）甲基环戊二烯基]二氯化钛（IV）（4f）。通过X射线

  DOI：

  10.1021/om300227h

文献信息

• Synthesis of Unnatural Arundines Using a Magnetically Reusable Copper Ferrite Catalyst
  作者：Nam Phan、Pha Ha、Oanh Nguyen、Khoa Huynh、Tung Nguyen

  DOI：10.1055/s-0037-1610227

  日期：2018.9

  We report a method for copper ferrite-catalyzed coupling of indoles and N , N -dimethylacetamide (DMA) to afford Arundine derivatives. Halogen, methoxy, boronate ester, and trimethylsilyl functionalities are compatible with reaction conditions. Unprotected or sterically hindered indoles are also competent substrates. Indoles containing competitively reactive pyrazoles deliver the desired products in

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。
• Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides
  作者：Kenshiro Hitoshio、Hiroki Yamagishi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d1cc02683f

  日期：——

  Structurally diverse aryl chlorides were silylated with sodium silylsilanolate reagents in the presence of a Ni(cod)2 catalyst complexed with a phosphine ligand; PMe2Ph for electron-rich substrates, and PCy2Ph for electron-deficient ones. The mild reaction conditions allowed the silylation of various aryl chlorides including functionalised drug molecules.

  在与膦配体络合的 Ni(cod) 2催化剂存在下，结构多样的芳基氯化物用甲硅烷基硅烷醇钠试剂甲硅烷基化；PMe 2 Ph 用于富电子底物，PCy 2 Ph 用于缺电子底物。温和的反应条件允许包括官能化药物分子在内的各种芳基氯化物进行硅烷化。
• 新型芳基硅烷化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN114507252A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种新型芳基硅烷化合物的合成方法，以六甲基二硅烷和硝基芳烃为原料，通过钯催化剂实现硝基芳烃与六甲基二硅烷的一步脱硝C‑Si偶联，得到芳基硅烷化合物。其中，直接利用硝基芳烃一步脱硝硅基化反应极大提高了步骤和经济效益，降低了工艺成本；相比于硅基硼酸酯，六甲基二硅烷具有性质稳定，价格低廉，毒性低等优势。因此，相比于已有方法，本发明具有操作简便、原料易得、高效、经济、环保等优点。
• Aldehydes as O-Nucleophiles in Cobalt Hydride Hydrogen Atom Transfer Catalysis: Overriding the Innate Somophilicity
  作者：Yi-Chen Nie、Fan Yang、Yu-Hao Li、Rong Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00131

  日期：2023.2.10

  In metal hydride-catalyzed alkene hydrofunctionalization reactions via hydrogen atom transfer, simple carbonyl groups have been well-recognized as good somophiles at the carbon for C–C bond formation. Here we report an alternative pathway exploring the carbonyl as an O-nucleophile to make new C–O bonds during the CoH-catalyzed oxidative cyclization of alkenyl aldehydes. This reaction provides a rapid

  在通过氢原子转移的金属氢化物催化的烯烃加氢官能化反应中，简单的羰基已被公认为碳上良好的嗜热体，可形成 C-C 键。在这里，我们报告了一种替代途径，探索羰基作为 O-亲核试剂，在 CoH 催化的烯基醛氧化环化过程中形成新的 C-O 键。该反应通过亲核捕获原位形成的氧碳鎓中间体，提供快速、温和、模块化和立体选择性（高达 >20:1）进入饱和 O-杂环。研究人员发现，克服羰基固有嗜碱性的关键是促进有机钴物种的形成并抑制自由基交换。