3-(1H-吲哚-7-基)丙烯酸乙酯 | 288371-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-7-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1H-indol-7-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(1H-Indol-7-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1H-indol-7-yl)prop-2-enoate
• CAS: 288371-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KBWPIZQKUKIICH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-7-基)丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以86%的产率得到3-(1H-吲哚-7-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44415

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)sulfonyl indoline 在 氧气 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(1H-吲哚-7-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为唯一氧化剂，钯催化二氢吲哚的C-7烯基化†

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方法，以钯（II）为催化剂，分子氧为唯一氧化剂，使吲哚的分子间直接C-7-选择性CH链烯基化。反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。所有产物在C-7位均为E-异构体，未检测到Z-异构体或其他位置取代的产物。该方法还提供了合成C-7烯基化吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra02245b

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• Nickel-Catalyzed Dearomative Arylboration of Indoles: Regioselective Synthesis of C2- and C3-Borylated Indolines
  作者：Grace L. Trammel、Rositha Kuniyil、Phillip F. Crook、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.1c05902

  日期：2021.10.13

  the C2- or C3-positions. Synthetically useful C2- and C3-borylated indolines can be accessed through a simple change in N-protecting group in high regio- and diastereoselectivities (up to >40:1 rr and >40:1 dr) from readily available starting materials. Additionally, the origin of regioselectivity was explored experimentally and computationally to uncover the remarkable interplay between carbonyl orientation

  吲哚脱芳构化是获取二氢吲哚的重要策略：二氢吲哚是存在于多种天然产物和生物活性分子中的基序。本文提出了一种过渡金属催化吲哚区域选择性脱芳香芳基硼化反应生成多种二氢吲哚的方法。该方法通过在 C2-或 C3-位置上缺乏激活或导向基团的底物上的迁移插入途径实现简单吲哚的分子间脱芳构化。合成有用的 C2- 和 C3- 硼酸化二氢吲哚可以通过简单改变N-保护基团以高区域选择性和非对映选择性（高达 >40:1 rr 和 >40:1 dr）从容易获得的起始材料获得。此外，通过实验和计算探索了区域选择性的起源，以揭示吲哚上N保护基团的羰基取向、C2-C3 π 键的电子和空间之间的显着相互作用。该方法首次实现了 (−)-azamedicarpin 的对映选择性合成。
• Sulfur-Directed C₇-Selective Alkenylation of Indoles under Rhodium Catalysis
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01990

  日期：2021.8.20

  alkenylation of indole derivatives using a new sulfur directing group N-SCy. A notable feature of this system is that the directing group is readily installed to the indoles and easily removed after the catalysis under mild conditions.

  吲哚苯类片段的区域选择性直接功能化一直是一项重大挑战，因为其固有的反应性较低。在本报告中，我们介绍了使用新的硫导向基团N- SCy对吲哚衍生物进行Rh 催化的 C 7选择性烯基化。该系统的一个显着特点是导向基团很容易安装到吲哚上，并且在温和条件下催化后很容易去除。
• Carboxylic acid peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060142355A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Peri-substituted, fused bicyclic ring carboxylic acids useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  揭示了对于治疗或预防前列腺素介导的疾病或病状有用的取代周边，融合双环环酸类化合物。这些化合物的一般公式为。一个代表性的例子是：