(+/-)-menthol | 499-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-menthol
• 英文别名: Carvomenthol；p-menthan-2-ol；Carvacrol；2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 499-69-4；3858-45-5；3127-80-8；1845-59-6；60320-28-7；5563-78-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ULJXKUJMXIVDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217-218 °C
• 密度：
  0.908 g/cm3
• LogP：
  3.20
• 折光率：
  1.462-1.463
• 保留指数：
  1205

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 无醇饮料：2.2 mg/kg
• 喇叭醇饮料：4.0 mg/kg
• 凝胶制品和布丁类：4.1 mg/kg
• 冷冻乳品：7.6 mg/kg
• 焙烤制品、软糖：14.8 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-menthol 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 p-menth-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烷基硼化合物与儿茶酚的自由基链还原

  摘要：

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja110224d
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 铂 氢气 作用下， 170.0 ℃ 、320.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(+/-)-menthol
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial therapeutic compositions for oral and topical use

  摘要：

  该发明提供了含有天然酚类化合物和精油醇的治疗抗菌组合物，以及使用方法。这些治疗抗菌组合物可用于治疗内部和外部的细菌、真菌和原虫感染，以及抗生素耐药和次级的机会性感染。

  公开号：

  US20030225003A1

文献信息

• Reagents and synthetic methods—40
  作者：J.M. Aizpurua、M. Juaristi、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96614-1

  日期：1985.1

  efficient for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds, for the oxidative coupling of mercaptans into disulfides and for a mild cleavage of oximes to carbonyl compounds. Chlorotrimethylsilane-chromium trioxide has been shown to be an efficient oxidizing agent for the conversion of arylmethanes to benzaldehydes. The reagent is applied to the oxidative cleavage of some benzyl esters. A mild procedure

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。
• A new ferrocene-based bulky pyridine as an efficient reusable homogeneous catalyst
  作者：Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c3ra41674g

  日期：——

  An effective approach to reusing a homogeneous catalyst has been demonstrated. A ferrocene-based bulky pyridine has been synthesized and utilized as a homogeneous catalyst for the synthesis of benzoylfumarates as well as for acetylation. After the reaction, the catalyst was separated by simple precipitation and reused without appreciable loss of activity.

  已经证明了一种有效的方法来重复使用均相催化剂。合成了基于二茂铁的大体积吡啶，并将其用作均相催化剂，用于合成苯甲酰富马酸酯以及乙酰化反应。反应后，催化剂通过简单的沉淀分离出来，并且可以重复使用而不会显著损失活性。
• A mild and efficient method for esterification and transesterification catalyzed by iodine
  作者：K Ramalinga、P Vijayalakshmi、T.N.B Kaimal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02235-3

  日期：2002.1

  a practical and useful Lewis acid catalyst for the esterification of carboxylic acids with alcohols. The high catalytic activity of iodine can be used for the transesterification of esters by different alcohols including tertiary alcohols and sterically hindered primary and secondary alcohols. The method presented is especially effective for simultaneous esterification and transesterification reactions

  发现碘是用于羧酸与醇的酯化的实用且有用的路易斯酸催化剂。碘的高催化活性可用于通过不同的醇（包括叔醇和位阻的伯醇和仲醇）进行酯的酯交换反应。提出的方法对于同时酯化和酯交换反应特别有效。
• PROTECTION OF ALCOHOLS AND ACIDS WITH ALLYLSILANES CATALYZED BY IODINE OR IODOTRIMETHYLSILANE IN CHLORINATED HYDROCARBON
  作者：Akira Hosomi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.85

  日期：1981.1.5

  Many triorganosilyl ethers and esters were prepared by the reaction of allylsilanes with alcohols catalyzed by iodine or iodotrimethylsilane in excellent yields. Bromine and bromotrimethylsilane were also effective catalysts.

  许多三有机甲硅烷基醚和酯是通过烯丙基硅烷与醇在碘或碘三甲基硅烷的催化下以优异的产率反应制备的。溴和溴三甲基硅烷也是有效的催化剂。
• An alternative to the Swern oxidation
  作者：Alakesh Bisai、M. Chandrasekhar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02004-x

  日期：2002.11

  A variety of alcohols have been oxidized under mild conditions by the DMSO–Ph3P·X2 complexes. The reaction does not produce any Pummerer product. A mechanism for the reaction is proposed.

  DMSO–Ph 3 P·X 2络合物在温和条件下已氧化了多种醇。该反应不产生任何Pummerer产物。提出了反应机理。

表征谱图