1-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)ethanone | 914482-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylheptyl]-1,3-oxazol-5-yl]ethanone
• CAS: 914482-92-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃Si
• 分子量: 415.648
• InChiKey: COAVAEQBOGQNGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)ethanone 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-acetyloxazol-2-yl)-7-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于强力和选择性的基于α-酮杂环的抑制剂，用于安南酰胺和油酰胺分解代谢酶，脂肪酸酰胺水解酶。

  摘要：

  针对2f（OL-135）（一种有效的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂）的结构-活性关系（SAR）进行了详细研究，其目标是恶唑的5位。对一系列取代苯衍生物（12-14）的研究表明，最佳取代位置是间位，所选成员的效价接近或超过2f。与这些研究同时，还研究了取代对2f的吡啶环的影响。还研究了一系列小的非芳香族C5取代基，发现K（i）与Hammett sigma（p）常数（rho = 3.01，R2 = 0.91）具有明确定义的相关性，吸电子取代基增强效力，导致抑制剂的K（i）s低至400 pM（20n）。

  DOI：

  10.1021/jm0611509
• 作为产物：
  描述：

  1-(oxazol-2-yl)-7-phenylheptan-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Delineation of a Fundamental α-Ketoheterocycle Substituent Effect for Use in the Design of Enzyme Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and examination of a systematic series of 5-substituted 2-keto oxazoles as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) defined a fundamental substituent effect that led to the discovery of inhibitors with Ki's as low as 400 pM. The intrinsic basis of the relationship (-log Ki vs sigmap), which relates Ki with the Hammett sigmap constant of the substituent, the magnitude of the effect (rho = 3.01), and its predictive value (R2 = 0.91) suggest a widespread applicability in studies beyond FAAH.

  DOI：

  10.1021/ja064522b
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazole 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 1-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)ethanone 作用下， 以Flash chromatography (2-10% EtOAc/hexanes) yielded the title compound as a clear oil (14 mg, 24%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazole ketone modulators of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  本文描述了某些噁唑酮化合物，这些化合物可用作FAAH抑制剂。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗由脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法。因此，这些化合物可以用于治疗焦虑、疼痛、炎症、睡眠障碍、进食障碍或运动障碍（如多发性硬化等）。

  公开号：

  US20100075931A1

文献信息

• WO2008/30532
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——