4'-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 147048-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 147048-57-5
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₆
• 分子量: 559.703
• InChiKey: OSZGHSRUPJUWPE-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到(4'R/S)-4',5'-epoxypentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 potassium cyanide 、 calcium sulfate 、 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4'-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。