5-carboxymethyl-8-hydroxyquinoline hydrochloride | 57434-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxymethyl-8-hydroxyquinoline hydrochloride
• 英文别名: (8-hydroxyquinolin-5-yl)acetic acid hydrochloride；2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetic acid hydrochloride；2-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)acetic acid;hydrochloride；2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)acetic acid;hydrochloride
• CAS: 57434-84-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃*ClH
• 分子量: 239.658
• InChiKey: VFJHWRIEOFZABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxymethyl-8-hydroxyquinoline hydrochloride 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[2-(methyl-2-propyn-1-ylamino)ethyl]-8-quinolinol citrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-carboxymethyl-8-hydroxyquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金属配位对配体修饰的 PNA 双链体错配耐受性的影响

  摘要：

  最近关于配体修饰核酸中金属掺入的研究集中在金属配位对含金属双链体或三链体稳定性的影响以及对金属结合选择性的影响，但没有解决其中核酸序列的影响配体被掺入。我们在具有各种序列的 10 聚体 PNA 链中引入了 8-羟基喹啉 Q，并研究了在结合 Cu(2+) 后由这些链形成的双链体的特性。变温 UV-vis 光谱表明，在 Cu(2+) 的存在下，甚至从具有大量错配的配体修饰的 Q-PNA 链形成双链体。分光光度法滴定表明，在任何温度下，一个 Cu(2+) 离子都会结合一对 Q-PNA 链，每条链都包含一个 8-羟基喹啉，但在熔化温度以下，PNA 双链体发挥超分子螯合效应，可防止在 1:2 Cu(2+):Q-PNA 复合物过量 Cu(2+) 存在下转化为 1:1 复合物。EPR 光谱进一步支持 [CuQ(2)] 部分的双链体中的存在，这些部分类似于 Cu(2+) 和 8-羟基喹啉之间形成的相应方形平面合成复合物。由于

  DOI：

  10.1021/ja051336h

文献信息

• New 2,3-diaminopropionic acidinhibitors of AGE and ALE formation
  作者：Nicolas Audic、Guy Potier、N. André Sasaki

  DOI：10.1039/c2ob27084f

  日期：——

  Novel 2,3-diaminopropionic acid-based molecules were synthesised and tested successfully as glyoxal/methylglyoxal scavengers and as AGE inhibitors. Addition of an 8-hydroxyquinoline moiety led to an increase of the overall activity. The compounds tested in this study were also proved to be efficient in trapping ALE precursor malondialdehyde.

  合成了基于2,3-二氨基丙酸的新分子，并成功测试其作为草醛/甲基草醛清除剂和AGE抑制剂的效果。加入8-羟基喹啉基团后，整体活性得到了提高。本研究中测试的化合物还被证明在捕获ALE前体丙二醛方面具有良好的效率。
• COMPOUNDS THAT TRAP ALPHA-OXOALDEHYDES AND ALPHA-BETA-UNSATURATED ALDEHYDES, META-COMPOUNDS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, AND USE OF SAID COMPOUNDS IN TREATING ILLNESSES RELATED TO THE ACCUMULATION OF AGES AND ALES
  申请人：PHARMAMENS

  公开号：US20150038493A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a series of molecules derived from 2,3-diaminopropionic acid (DAP), comprising or not comprising an 8-hydroxyquinoline (8-HQ) motif, and to the use of said molecules for trapping an alpha-oxoaldehyde resulting particularly from the degradation of the glucose or for trapping an alpha-beta-unsaturated aldehyde, resulting particularly from the oxidative degradation of fatty acids. These molecules can have a further application in the fields of cosmetics, food processing, and pharmaceuticals.

  本发明涉及一系列由2,3-二氨基丙酸（DAP）衍生的分子，包括或不包括8-羟基喹啉（8-HQ）基团，并且用于捕获尤其来自葡萄糖降解的α-酮醛或捕获尤其来自脂肪酸氧化降解的α-β-不饱和醛。这些分子还可以在化妆品、食品加工和制药领域中进一步应用。
• Cooperative Assembly of Zn Cross-Linked Artificial Tripeptides with Pendant Hydroxyquinoline Ligands
  作者：Meng Zhang、Joy A. Gallagher、Matthew B. Coppock、Lisa M. Pantzar、Mary Elizabeth Williams

  DOI：10.1021/ic3004504

  日期：2012.11.5

  An artificial peptide with three pendant hydroxyquinoline (hq) ligands on a palindromic backbone was designed and used to form multimetallic assemblies. Reaction of the tripeptide with zinc acetate led to a highly fluorescent tripeptide duplex with three Zn(II) coordinative cross-links. The binding process was monitored using spectrophotometric absorbance and emission titrations; NMR spectroscopy and mass spectrometry confirmed the identity and stoichiometry of the product structure. Titrations monitoring duplex formation of the zinc-tripeptide structure had a sigmoidal shape, equilibrium constant larger than the monomeric analogue, and a Hill coefficient >1, all of which indicate positive cooperativity. Photophysical characterization of the quantum yield, excited state lifetime, and polarization anisotropy are compared with the monometallic zinc-hq analogue. A higher than expected quantum yield for the trimetallic complex suggests a structure in which the central chromophore is shielded from solvent by it-stacking with neighboring Zn(II) complexes.
• [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VARINEL INC

  公开号：WO2012020389A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8- phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。
• Influence of Metal Coordination on the Mismatch Tolerance of Ligand-Modified PNA Duplexes
  作者：Richard M. Watson、Yury A. Skorik、Goutam K. Patra、Catalina Achim

  DOI：10.1021/ja051336h

  日期：2005.10.1

  handedness due to the chiral induction effect of a C-terminal l-lysine, which is transmitted through stacking interactions within the duplex, only if the metal-containing duplex has complementary strands, does it show a chiral excess measured by CD spectroscopy. The strong effect of the metal-ligand moiety is suggestive of an increased correlation length in PNA duplexes that contain such moieties. These

  最近关于配体修饰核酸中金属掺入的研究集中在金属配位对含金属双链体或三链体稳定性的影响以及对金属结合选择性的影响，但没有解决其中核酸序列的影响配体被掺入。我们在具有各种序列的 10 聚体 PNA 链中引入了 8-羟基喹啉 Q，并研究了在结合 Cu(2+) 后由这些链形成的双链体的特性。变温 UV-vis 光谱表明，在 Cu(2+) 的存在下，甚至从具有大量错配的配体修饰的 Q-PNA 链形成双链体。分光光度法滴定表明，在任何温度下，一个 Cu(2+) 离子都会结合一对 Q-PNA 链，每条链都包含一个 8-羟基喹啉，但在熔化温度以下，PNA 双链体发挥超分子螯合效应，可防止在 1:2 Cu(2+):Q-PNA 复合物过量 Cu(2+) 存在下转化为 1:1 复合物。EPR 光谱进一步支持 [CuQ(2)] 部分的双链体中的存在，这些部分类似于 Cu(2+) 和 8-羟基喹啉之间形成的相应方形平面合成复合物。由于