(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-phenylacetate | 26171-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-phenylacetate
• 英文别名: l-menthyl phenylacetate；Benzeneacetic acid, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-phenylacetate
• CAS: 26171-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: GIFKSWTZIAVRIG-HYVNUMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.38°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9965 (rough estimate)
• LogP：
  5.817 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-phenylacetate 在 indium (III) iodide 、 silica gel 水 作用下， 反应 0.62h， 以88%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下三碘化铟催化硅胶表面酯水解的高效通用方法

  摘要：

  摘要 在含有三碘化铟的几滴水润湿的硅胶表面，通过简单的微波辅助操作，将羧酸酯以高产率水解成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910008087033
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸异丙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯/溴化锂（DBU / LiBr）的酯交换反应-也适用于Merrifleld合成中树脂的肽裂解

  摘要：

  base碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和LiBr（最好分别为0.5和5当量）的混合物被证明是一种高效催化剂（0时） –25°）用于皂化（在THF / H 2 O中）和酯交换（在ROH中）。该方法的范围和局限性由ca确定。两种不同的酯/醇组合（方案2和3）。研究集中在肽作为底物上。在精心控制的条件下，N -Boc-和N不会发生准分子反应-Z-保护的肽酯，当是甲基，乙基，异丙基或烯丙基酯的产物时，如含多达六个氨基酸的肽所示，C端带有Ala，Len MeLeu，Asp（OEt）或Tyr （方案3以及表1和2）。Bom-Leu-Ala-Gly-Val-OR和Boc-Leu-Ala-Gly-Phe-OR（R = H，Me）从PAM和Wang树脂中水解和酯基转移（R = H，Me）（0–25°下1–8 h ，通过这种方法可以在不致使C端立体异构中心发生差向异构的情况下，获

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740520

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Radical C–H Amination
  作者：Li-Mei Jin、Pan Xu、Jingjing Xie、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c10415

  日期：2020.12.9

  noncovalent attractive interactions through fine-tuning of the remote substituents of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand. This noncovalent interaction strategy presents a solution that may be generally applicable in controlling reactivity and enantioselectivity in intermolecular radical reactions. The Co(II)-catalyzed intermolecular C-H amination, which operates under mild conditions with the C-H

  自由基反应在有机合成中具有许多固有优势，可能会影响有机分子构建的规划和实践。然而，自由基过程中对映选择性的控制仍然是长期存在的挑战之一。虽然最近在分子内自由基反应方面取得了重大进展，但分子间自由基反应中的不对称诱导的控制仍然提出了具有挑战性的问题。我们在此报告了一种催化方法，该方法通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 控制对映选择性以及羧酸酯与有机叠氮化物的分子间自由基 CH 胺化的反应性。成功的关键在于通过微调 D2 对称手性酰胺卟啉配体的远程取代基来最大化非共价吸引力相互作用的催化剂开发。这种非共价相互作用策略提供了一种解决方案，可普遍适用于控制分子间自由基反应的反应性和对映选择性。Co(II) 催化的分子间 CH 胺化反应在温和条件下以 CH 底物为限制试剂，表现出广泛的底物范围和高化学选择性，为获得具有高对映选择性的有价值的手性氨基酸衍生物提供了有效途径。系统的机理研究揭示了基于
• Visible <scp>Light‐Promoted</scp> Sulfoxonium Ylides Synthesis from Aryl Diazoacetates and Sulfoxides
  作者：Juan Lu、Lei Li、Xiang‐Kui He、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/cjoc.202100064

  日期：2021.6

  A visible light-promoted reaction of donor/acceptor diazoalkanes with sulfoxides towards the synthesis of synthetically useful sulfoxonium ylides was reported. The reaction occurred under sole visible light irradiation without the need of any transition-metals or additives, affording the corresponding sulfoxonium ylides in moderate to good yields. The success of late-stage modification of natural isolates

  据报道，供体/受体重氮烷烃与亚砜在可见光促进下反应，可合成合成有用的亚磺酰基。该反应在单独的可见光照射下进行，不需要任何过渡金属或添加剂，以中等至良好的产率提供了相应的sulf基。天然分离物或候选药物的后期修饰，放大反应以及将亚砜基鎓盐转化为其他有用分子的成功成功进一步使该方法有价值。
• Palladium-catalyzed carbenoid based N–H bond insertions: application to the synthesis of chiral α-amino esters
  作者：Gang Liu、Jian Li、Lin Qiu、Li Liu、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ob41331d

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed carbenoid based N–H bond insertion has been developed. The α-amino esters were obtained in high isolated yields. Moreover, by choosing a suitable chiral auxiliary, stereoselective Pd-catalyzed N–H insertion has been realized. The chiral α-amino esters were obtained in high yields (up to 91%) and with excellent diastereoselectivities (d.r. > 19 : 1).

  开发了一种高效的钯催化基于卡宾的N–H键插入反应。得到了高产率的α-氨基酸酯。此外，通过选择合适的立体辅助剂，实现了立体选择性的Pd催化N–H插入反应。得到了高产率（高达91%）和优异的非对映选择性（d.r. > 19:1）的手性α-氨基酸酯。
• Photoinduced Diverse Reactivity of Diazo Compounds with Nitrosoarenes
  作者：Sourav Roy、Gourav Kumar、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02279

  日期：2021.9.3

  A diverse reactivity of diazo compounds with nitrosoarene in an oxygen-transfer process and a formal [2 + 2] cycloaddition is reported. Nitosoarene has been exploited as a mild oxygen source to oxidize an in situ generated carbene intermediate under visible-light irradiation. UV-light-mediated in situ generated ketenes react with nitosoarenes to deliver oxazetidine derivatives. These operationally

  报道了重氮化合物与亚硝基芳烃在氧转移过程和正式的 [2 + 2] 环加成反应中的多种反应性。Nitosoarene 已被用作温和的氧源，在可见光照射下氧化原位生成的卡宾中间体。紫外光介导的原位生成的烯酮与亚硝基芳烃反应以提供氧氮杂环丁烷衍生物。这些操作简单的过程举例说明了无过渡金属和无催化剂的协议，以提供结构多样的 α-酮酯或氧氮杂环丁烷。
• Diazo Activation with Diazonium Salts: Synthesis of Indazole and 1,2,4-Triazole
  作者：Xuming Li、Xiaohan Ye、Chiyu Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qilin Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01232

  日期：2020.6.5

  reported. The diazenium intermediate was found to undergo cyclization to give indazoles in excellent yields. Alternatively, in the presence of nitriles, substituted 1,2,4-triazoles were obtained in good to excellent yields. This interesting diazenium route provides a new approach to achieve complex heterocycle synthesis under mild conditions.

  报道了一种供体/受体重氮活化策略，即使用重氮盐通过缩合进行处理，而无需添加任何其他催化剂或试剂。发现 diazenium 中间体经过环化以极好的产率产生吲唑。或者，在腈的存在下，取代的 1,2,4-三唑以良好至优异的收率获得。这种有趣的二氮酮路线提供了一种在温和条件下实现复杂杂环合成的新途径。

表征谱图