diethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate | 1318072-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 1318072-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PJMHVXUUDMTPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 苄胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-methylenespiro[cyclohexane-1,3'-indol]-3-ene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基氯的环化反应方便地合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.006
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 diethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基氯的环化反应方便地合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.006

文献信息

• Synthesis of fused tetracyclic spiroindoles via palladium-catalysed cascade cyclisation
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/c3cc46511j

  日期：——

  Efficient palladium-catalysed cascade cyclisation to form spiroindoles is developed. Treatment of indoles bearing a propargyl chloride side chain at the 3-position with various external nucleophiles in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3·CHCl3/dppb and Cs2CO3 in THF gives fused tetracyclic spiroindoles in moderate to good yields.

  高效钯催化的级联环化反应合成螺吲哚已被开发。在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb和Cs2CO3的催化下，将带有3-位炔氯侧链的吲哚与各种外部亲核试剂在THF中反应，可以中等至良好产率得到融合的四环螺吲哚。
• Stereoselective synthesis of tetracyclic indolines via gold-catalyzed cascade cyclization reactions
  作者：Gianpiero Cera、Pasquale Crispino、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c1cc12328a

  日期：——

  A reliable synthetic route to fused polycyclic indolines is documented by the development of a stereoselective gold catalyzed cascade cyclization of indole propargylic alcohols.

  通过立体选择性金催化吲哚炔丙醇的级联环化，可以证明合成多环二氢吲哚的可靠合成路线。
• Enantioselective Gold-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Indolines
  作者：Gianpiero Cera、Michel Chiarucci、Andrea Mazzanti、Michele Mancinelli、Marco Bandini

  DOI：10.1021/ol300297t

  日期：2012.3.2

  The synthesis of architecturally complex polycyclic fused indolines is achieved in a chemo-, regio-, and stereodefined manner, via an enantioselective gold-catalyzed cascade hydroindolination/iminium trapping synthetic sequence. Highly functionalized tetracyclic fused furoindolines (2) and dihydropyranylindolines (4) are synthesized in moderate to good yields and enantiomeric excesses of up to 87%

  结构复杂的多环稠合二氢吲哚的合成是通过化学，区域和立体确定的方式，通过对映选择性金催化的级联氢化吲哚化/亚胺陷阱合成步骤完成的。高度官能化的四环稠合呋喃二氢吲哚啉（2）和二氢吡喃并二氢吲哚啉（4）以中等至良好的产率合成，对映体过量高达87％。