diethyl 2-methylenespiro[cyclohexane-1,3'-indol]-3-ene-5,5-dicarboxylate | 1510820-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methylenespiro[cyclohexane-1,3'-indol]-3-ene-5,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-methylidenespiro[cyclohex-2-ene-5,3'-indole]-1,1-dicarboxylate；diethyl 4-methylidenespiro[cyclohex-2-ene-5,3'-indole]-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1510820-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: DEYMHEWXUXMUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-2-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到diethyl 2-methylenespiro[cyclohexane-1,3'-indol]-3-ene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused tetracyclic spiroindoles via palladium-catalysed cascade cyclisation

  摘要：

  高效钯催化的级联环化反应合成螺吲哚已被开发。在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb和Cs2CO3的催化下，将带有3-位炔氯侧链的吲哚与各种外部亲核试剂在THF中反应，可以中等至良好产率得到融合的四环螺吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46511j

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindole derivatives via palladium-catalyzed cyclization of propargyl chlorides
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.006

  日期：2015.9

  Herein, we report the palladium-catalyzed cyclization reactions of indoles bearing a propargyl chloride side chain at their 3-position. In the presence of an external nucleophile, such as a sulfonamide or malonate, indoles bearing a propargyl group at their 3-position gave fused tetracyclic spiroindolines preferentially. However, in the absence of an external nucleophile, the same substrates afforded

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。