diethyl 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-2-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)malonate | 1510820-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-2-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(4-chlorobut-2-ynyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 1510820-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: CKSQPCLREPZGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-2-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到diethyl 2-methylenespiro[cyclohexane-1,3'-indol]-3-ene-5,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused tetracyclic spiroindoles via palladium-catalysed cascade cyclisation

  摘要：

  高效钯催化的级联环化反应合成螺吲哚已被开发。在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb和Cs2CO3的催化下，将带有3-位炔氯侧链的吲哚与各种外部亲核试剂在THF中反应，可以中等至良好产率得到融合的四环螺吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc46511j
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 diethyl 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]-2-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔丙基氯的环化反应方便地合成螺吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.006

文献信息

• Synthesis of fused tetracyclic spiroindoles via palladium-catalysed cascade cyclisation
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/c3cc46511j

  日期：——

  Efficient palladium-catalysed cascade cyclisation to form spiroindoles is developed. Treatment of indoles bearing a propargyl chloride side chain at the 3-position with various external nucleophiles in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3·CHCl3/dppb and Cs2CO3 in THF gives fused tetracyclic spiroindoles in moderate to good yields.

  高效钯催化的级联环化反应合成螺吲哚已被开发。在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb和Cs2CO3的催化下，将带有3-位炔氯侧链的吲哚与各种外部亲核试剂在THF中反应，可以中等至良好产率得到融合的四环螺吲哚。
• Convenient synthesis of spiroindole derivatives via palladium-catalyzed cyclization of propargyl chlorides
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.006

  日期：2015.9

  Herein, we report the palladium-catalyzed cyclization reactions of indoles bearing a propargyl chloride side chain at their 3-position. In the presence of an external nucleophile, such as a sulfonamide or malonate, indoles bearing a propargyl group at their 3-position gave fused tetracyclic spiroindolines preferentially. However, in the absence of an external nucleophile, the same substrates afforded

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。