8-(2-azidoethoxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-azidoethoxy)quinoline
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: LZHNETADAKHKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-azidoethoxy)quinoline 在 氨 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-(2-{4-[(β-D-glucopyranosyl)oxymethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}ethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型三唑核苷及其类似物的合成，分子建模和抗病毒活性

  摘要：

  基于点击策略，已通过1,3-偶极环加成反应以高收率合成了两个新的并入1,2,3-三唑糖苷的药效学模型。用叠氮化合物将炔属中心的铜催化的点击偶极环加成反应得到目标化合物。研究了将设计的结构对接至流感病毒神经氨酸酶（NA）活性位点。三种分子结构在蛋白质分子的结合位点内部表现出良好的拟合性。测试了针对H5N1禽流感病毒株A / Egypt / M7217B / 2013的抗病毒活性，许多化合物均显示出高抑制活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363219090263
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-bromoethoxy) quinoline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到8-(2-azidoethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型三唑核苷及其类似物的合成，分子建模和抗病毒活性

  摘要：

  基于点击策略，已通过1,3-偶极环加成反应以高收率合成了两个新的并入1,2,3-三唑糖苷的药效学模型。用叠氮化合物将炔属中心的铜催化的点击偶极环加成反应得到目标化合物。研究了将设计的结构对接至流感病毒神经氨酸酶（NA）活性位点。三种分子结构在蛋白质分子的结合位点内部表现出良好的拟合性。测试了针对H5N1禽流感病毒株A / Egypt / M7217B / 2013的抗病毒活性，许多化合物均显示出高抑制活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363219090263

文献信息

• 8-Hydroxyquinoline Glycoconjugates: Modifications in the Linker Structure and Their Effect on the Cytotoxicity of the Obtained Compounds
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawołek、Aleksandra Pluta、Karol Erfurt、Adrian Domiński、Piotr Kurcok

  DOI：10.3390/molecules24224181

  日期：——

  protected form have a cytotoxic effect on cancer cells in the tested concentration range. The presence of additional amide groups in the linker structure improves the activity of glycoconjugates, probably due to the ability to chelate metal ions present in many types of cancers. The study of metal complexing properties confirmed that the obtained glycoconjugates are capable of chelating copper ions, which

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of the Cytotoxicity of Potential Metabolites of Quinoline Glycoconjugates
  作者：Monika Domińska、Gabriela Pastuch-Gawołek、Adrian Domiński、Piotr Kurcok、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules27031040

  日期：——

  described earlier. It is not known whether their cytotoxicity is due to whole glycoconjugates action or their metabolites. To check the biological activity of products that can be released from glycoconjugates under the action of hydrolytic enzymes, the synthetically obtained potential metabolites were tested in vitro for the inhibition of proliferation of HCT-116, MCF-7, and NHDF-Neo cell lines using

  前药的设计是选择性抗癌治疗的重要策略之一。在设计前药时，要注意它们靶向肿瘤特异性标志物的可能性，例如负责葡萄糖摄取的蛋白质。这就是为什么生物活性化合物的糖缀合是一种常用策略的原因。糖缀合物由三个基本构件组成：糖单元、含有 1,2,3-三唑环的接头和 8-羟基喹啉片段，如前所述。尚不清楚它们的细胞毒性是由于整个糖缀合物的作用还是它们的代谢物。为了检查在水解酶的作用下可以从糖缀合物中释放的产物的生物活性，使用 MTT 法在体外测试合成获得的潜在代谢物对 HCT-116、MCF-7 和 NHDF-Neo 细胞系增殖的抑制作用。研究表明，为了发挥糖缀合物的全部活性，潜在药物结构中的所有三个组成部分都必须存在。对于选定的衍生物，使用封装它们的聚合物纳米载体进行了靶向药物递送至肿瘤细胞的额外测试。这种方法显着降低了测试化合物的 IC50 值，并提高了它们的选择性和有效性。使用封装它们的聚合物纳米载体进
• US5036064A
  申请人：——

  公开号：US5036064A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5073550A
  申请人：——

  公开号：US5073550A

  公开（公告）日：1991-12-17
• US5138066A
  申请人：——

  公开号：US5138066A

  公开（公告）日：1992-08-11