4-甲氧苄基甲基亚砜 | 15733-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧苄基甲基亚砜
• 英文名称: <4-Methoxy-benzyl>-methyl-sulfoxid
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(methylsulfinylmethyl)benzene
• CAS: 15733-09-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: PVYJYAMQKDRAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苄基甲基亚砜 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到4-甲氧基氯苄
  参考文献：
  名称：

  Behavior of benzyl sulfoxides toward acid chlorides. Useful departures from the Pummerer reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a025
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)methylsulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-甲氧苄基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂对酰胺进行化学选择性 α-硫化

  摘要：

  描述了在亲电子酰胺活化条件下使用亚砜试剂对叔酰胺进行直接 α-硫化。使用方便且容易获得的试剂，进行选择性官能化以在生成 α-硫醚酰胺的过程中生成可分离的锍离子。机理研究确定活化的亚砜是所需转化的促进剂，并使该方法从苄基底物扩展到脂肪族酰胺底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03160

文献信息

• Methanesulfinylation of Benzyl Halides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Duo Fu、Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03041

  日期：2020.2.21

  this transition-metal-free reaction, DMSO acts as not only a solvent but also a "S(O)Me" source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various benzyl methyl sulfoxides.

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。
• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能
• Reactions and mass spectra of some aryl-alkyl sulphoxides
  作者：I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone、B. J. Millard

  DOI：10.1039/j39670000302

  日期：——

  sulphoxides Ph·[CH2]n·SO·Me (n= 0–4) were compared in pyrolytic and mass spectrometric behaviour. On pyrolysis either β-elimination or rearrangement occurred, but similar effects were not observed in the mass spectra. The attempted preparation of one of the sulphoxides actually yielded the next higher homologue by a complex series of reactions.

  在热解和质谱分析行为中比较了亚砜Ph·[CH 2 ] n ·SO·Me（n = 0–4）。在热解过程中，发生了β-消除或重排，但在质谱图中未观察到类似的作用。通过一系列复杂的反应，尝试制备一种亚砜实际上产生了下一个更高的同系物。
• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20030096796A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel N-cyanomethyl amides which are cysteine protease inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型N-氰甲基酰胺，其为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bryant M. Clifford

  公开号：US20070015755A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention relates to novel N-cyanomethyl amides which are cysteine protease inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型的N-氰甲基酰胺，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其医药上可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制造方法。