(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[3-oxo-3-[2-(prop-2-enoylamino)ethylamino]propyl]butanamide | 1099604-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[3-oxo-3-[2-(prop-2-enoylamino)ethylamino]propyl]butanamide
• CAS: 1099604-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: VKVLYAMJRNDQHH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[3-oxo-3-[2-(prop-2-enoylamino)ethylamino]propyl]butanamide 、 5’-三磷酸腺苷 在 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 pantothenate kinase 、 potassium chloride 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌中炔基辅酶 A 抗代谢物的抗生素评价和体内分析。

  摘要：

  泛酰胺作为 CoA 和载体蛋白依赖性生物合成途径的潜在抑制剂已成为许多研究的主题。基于 3 对大肠杆菌生长抑制的初步观察，我们合成了一小部分泛酰巯基乙胺类似物，并重新检查了此类抗生素的抑制特性，重点是了解这些化合物作为底物的能力利用生物合成途径的天然 CoA 和载体蛋白。我们的研究结果表明，二级结构-活性关系是这些化合物抗生素活性的重要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.078
• 作为产物：
  描述：

  D-泛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[3-oxo-3-[2-(prop-2-enoylamino)ethylamino]propyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  小分子恢复肠炎沙门氏菌衣康酸敏感性：一种潜在的治疗细菌感染的新方法。

  摘要：

  变得更加敏感：尽管新的抗生素和抗药性抑制剂为抗药性提供了临时解决方案，但它们势必会过时。在这项工作中，我们提出了一种新的方法，即造币细菌调节。它不会直接杀死细菌，因此很少选择抗性菌株，但使它们更容易受到巨噬细胞防御的影响。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600078

文献信息

• Small Molecule Restores Itaconate Sensitivity in<i>Salmonella enterica</i>: A Potential New Approach to Treating Bacterial Infections
  作者：Fabien Hammerer、Justin H. Chang、Dustin Duncan、Angel Castañeda Ruiz、Karine Auclair

  DOI：10.1002/cbic.201600078

  日期：2016.8.17

  Become more sensitive: Although new antibiotics and resistance inhibitors provide temporary solutions to resistance, they are bound to become obsolete. In this work, we propose a new approach, coined bacterio‐modulation. It does not directly kill bacteria, and therefore minimally selects for resistant strains, but renders them more susceptible to macrophages' defenses.

  变得更加敏感：尽管新的抗生素和抗药性抑制剂为抗药性提供了临时解决方案，但它们势必会过时。在这项工作中，我们提出了一种新的方法，即造币细菌调节。它不会直接杀死细菌，因此很少选择抗性菌株，但使它们更容易受到巨噬细胞防御的影响。
• Antibiotic evaluation and in vivo analysis of alkynyl Coenzyme A antimetabolites in Escherichia coli
  作者：Andrew C. Mercer、Jordan L. Meier、Gene H. Hur、Andrew R. Smith、Michael D. Burkart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.078

  日期：2008.11

  of much study as potential inhibitors of CoA and carrier protein dependent biosynthetic pathways. Based on an initial observation of growth inhibition in Escherichia coli by 3, we have synthesized a small panel of pantetheine analogues and re-examined the inhibitory properties of this class of antibiotics with an emphasis on understanding the ability of these compounds to act as substrates of native

  泛酰胺作为 CoA 和载体蛋白依赖性生物合成途径的潜在抑制剂已成为许多研究的主题。基于 3 对大肠杆菌生长抑制的初步观察，我们合成了一小部分泛酰巯基乙胺类似物，并重新检查了此类抗生素的抑制特性，重点是了解这些化合物作为底物的能力利用生物合成途径的天然 CoA 和载体蛋白。我们的研究结果表明，二级结构-活性关系是这些化合物抗生素活性的重要因素。