trivinylaluminum | 1115-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trivinylaluminum
• 英文别名: trivinylaluminium
• CAS: 1115-97-5
• 化学式: C₆H₉Al
• 分子量: 108.119
• InChiKey: XWJNXJZUYPHEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trivinylaluminum 、 (1R,8S)-2-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-[(1R,5R)-1-ethenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  FR901483的氮杂三环核芯通过桥头乙烯基化通过抗Bredt亚胺离子合成

  摘要：

  我们基于乙烯基铝试剂，通过抗Bredt亚胺离子，在2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的桥头位置进行乙烯基化，从而开发了另一条途径通往FR901483的氮杂三环核心骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00345-8
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基汞 、 氢化铝 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以0%的产率得到trivinylaluminum
  参考文献：
  名称：

  Spektroskopische Untersuchungen von Organovinylderivaten des Galliums und Indiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(80)80017-1

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Allylmethylation of Alkynes with Allylic Alcohols and AlMe ₃ : Facile Access to Skipped Dienes and Trienes
  作者：Wanfang Li、Shun Yu、Jincan Li、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202006322

  日期：2020.8.17

  herein an unprecedented allylative dicarbofunctionalization of alkynes with allylic alcohols. This simple catalytic procedure utilizes commercially available Ni(COD)2, triphenylphosphine, and inexpensive reagents, and delivers valuable skipped dienes and trienes with an all‐carbon tetrasubstituted alkene unit in a highly stereoselective fashion. Preliminary mechanistic studies support the reaction pathway

  我们在本文中提出了炔烃与烯丙醇的前所未有的烯丙基二碳官能化。这种简单的催化程序利用市售的Ni（COD）2，三苯基膦和廉​​价的试剂，并以高度立体选择性的方式提供了具有全碳四取代烯烃单元的有价值的跳过的二烯和三烯。初步的机理研究支持在炔烃的这种双碳官能化中烯丙基镍化反应然后进行金属转移的反应途径。
• Total Synthesis of (±)-Lundurine B
  作者：Masaki Hoshi、Osamu Kaneko、Masaya Nakajima、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol4034786

  日期：2014.2.7

  intramolecular cyclopropane formation and aryl amination furnished cyclopropane-fused indoline stereoselectively. Ring-closing metathesis (RCM) of siloxy diene and intramolecular aminoacetal formation followed by bridgehead vinylation of an anti-Bredt iminium cation led to the construction of six- and seven-membered rings with a quaternary carbon center. After the formation of dihydropyrrole by RCM,

  完成了（±）-尿嘧啶B的全合成。立体选择性分子内环丙烷形成和芳基胺化的组合选择性地提供了环丙烷稠合的二氢吲哚。甲硅烷氧基二烯的闭环易位（RCM）和分子内氨基缩醛的形成，然后桥头将抗Bredt亚胺阳离子进行乙烯基化，导致构建具有季碳中心的六元和七元环。在通过RCM形成二氢吡咯之后，二氢吲哚的Boc保护基团通过甲硅烷基氨基甲酸酯转化为相应的氨基甲酸甲酯，以完成（±）-苯杜林B的全合成。环丙烷稠合的二氢吲哚骨架的特征性重排也是描述。
• An Oxidative Entry into the Amido Trioxadecalin Ring System
  作者：Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol034273l

  日期：2003.5.1

  system is a key structural component of the architecturally interesting anticancer and immunosuppressive agents of the mycalamide, theopederin, and onnamide families of natural products. We report a new entry into this structure in which a mixed acetal serves as a surrogate for a formaldehyde hemiacetal in an addition to an oxidatively generated acyliminium ion. The stereochemical outcome of this process

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]
• Ring Opening of Nucleoside 1‘,2‘-Epoxides with Organoaluminum Reagents:  Stereoselective Entry to Ribonucleosides Branched at the Anomeric Position
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Yutaka Kubota、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo030262u

  日期：2004.3.1

  uridine (11) with dimethyldioxirane proceeded from the α-face to give the 1‘,2‘-α-epoxide 12. Upon reacting with organoaluminum reagents, the 1‘,2‘-α-epoxide 12 underwent preferential syn-opening of the epoxide ring to yield the β-anomers of 1‘-methyl- (13β), 1‘-ethyl- (14β), 1‘-isobutyl- (15β), 1‘-ethynyl- (16β), 1‘-vinyl- (17β), and 1‘-phenyl- (18β) uridine derivatives, although the corresponding α-anomers

  从α面开始用二甲基二环氧乙烷将3'，5'- O-（二叔丁基亚甲硅烷基）-1'，2'-不饱和尿苷（11）环氧化，得到1'，2'-α-环氧化合物12。在与有机铝试剂反应，1' ，2'-α环氧化物12后行优先顺式开口环氧化物环中以得到1'-甲基- （的β端基异构体13 β），1'-乙基- （14 β），1'-异丁基- （15 β），1'-乙炔基（16 β），1,1'-乙烯基- （17 β）和1'-苯基- （18 β）尿苷衍生物，尽管除了与三苯基铝反应以外，还形成了相应的α-端基异构体。然而，发现用苄氧甲基或苯甲酰基保护11的N 3-位可导致所需β-端基异构体的排他性形成。提出了可能的解释所观察到的立体化学结果。发现类似的策略适用于1'-支链腺苷类似物的合成，其中包括受保护的阿古霉素C（37）。
• Synthetic Use Of Epoxy-Sugar Nucleosides
  作者：Hiromichi Tanaka、Yutaka Kubota、Shingo Takeda、Kazuhiro Haraguchi

  DOI：10.1080/15257770701489979

  日期：2007.11.26

  Preparation of 1',2 '-, 3 ',4 '-, and 4 ',5 '-epoxy derivatives of nucleosides and their use for the stereoselective synthesis of 1'- and 4 '-branched analogues are described.

  描述了核苷的1'，2'-，3'，4'-和4'，5'-环氧衍生物的制备及其在1'-和4'-支链类似物的立体选择性合成中的用途。