3-辛炔-2-酮 | 1119-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-辛炔-2-酮
• 英文名称: oct-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-octyn-2-one
• CAS: 1119-58-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• mdl: MFCD00060970
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VJKHTMGYHCBXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8628 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛炔-2-酮 在 镍 氢气 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2393 - 2396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-辛炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRADAZINE COMPOUNDS AS GSK-3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRADAZINE UTILES COMME INHIBITEURS DE GSK-3

  摘要：

  本发明通常涉及激酶抑制剂，如GSK3，更具体地涉及根据式(I)的融合吡啶并嘧啶化合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2004035588A1

文献信息

• Tellurium in organic synthesis: a general approach to buteno- and butanolides
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.074

  日期：2012.12

  The naturally occurring butanolides (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, (+)-antimycinone as well as the four stereoisomers of the butenolide Acaterin were prepared in high enantiomeric purity using hydroxy-vinyl tellurides as starting materials.

  使用羟基-乙烯基碲化物以高对映体纯度制备了天然存在的丁醇化物（-）-blastmycinactactol，（+）-blastmycinone，（-）-NFX-2，（+）-anticincinone以及丁烯内酯Acaterin的四种立体异构体。作为起始原料。
• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Organometallic reactions. Part X. The preparation and reactions of some alkynyl-lead compounds
  作者：Alwyn G. Davies、R. J. Puddephatt

  DOI：10.1039/j39680000317

  日期：——

  Trialkylalkynyl-lead compounds have been prepared by treating trialkyl-lead methoxides with alkynes, and by thermal decarboxylation of trialkyl-lead alkynylcarboxylates.

  三烷基炔基-铅化合物已通过用炔烃处理三烷基铅-甲醇盐，并通过三烷基-铅炔基羧酸酯的热脱羧来制备。
• Activation of a Carbon–Carbon Bond in Internal Alkynes: Vinylidene Rearrangement of Disubstituted Alkynes at an Ir Complex
  作者：Youichi Ishii、Takuya Kuwabara、Shuhei Takamori、Satoshi Kishi、Takahiro Watanabe、Yousuke Ikeda、Shintaro Kodama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-0036-1591511

  日期：2018.4

  [Cp*Ir(PPh3)Cl2] with various internal acyl­alkynes in the presence of NaBArF 4 resulted in the selective formation of iridacycles via vinylidene rearrangement. 13C-labeling experiments revealed that the acyl group selectively migrates to the other acetylenic carbon atom. This trend is the same as that in the vinylidene rearrangement of internal alkynes at a group 8 metal center.

  [Cp*Ir(PPh3)Cl2] 与各种内部炔烃在 NaBArF 4 存在下的反应导致通过亚乙烯基重排选择性地形成虹膜环。13C 标记实验表明酰基选择性地迁移到另一个炔属碳原子。这种趋势与内部炔烃在第 8 族金属中心的亚乙烯基重排中的趋势相同。

表征谱图